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GLUCIDES : MONO-, DI- ET POLYSACCHARIDES

CHIMIE BIOORGANIQUE

SOUS FORME « QUESTION-RÉPONSE »

Admit par conseil de rédaction de l’Université d’État Derjavine de Tambov à titre de manuel didactique pour les étudiants de la spécialité 060101 – « Médecine générale »

 

Tambov 2013

УДК 547.(075.8)

ББК 24.2 я73

Р

 

Critiques:

docteur en sciences médicales, professeur Osmanov E.M. ;

licencié en sciences chimiques, maître des conférences Knyazeva L.G.

P Romantsova S.V., Panasenko A.I., Rosenblum L.V. La chimie bioorganique sous forme « question-réponse ». Manuel didactique pour les étudiants aux Universités médicales / A.I.Panasenko, S.V.Romantsova ; Ministère de l'Éducation et de la Science de la Fédération de Russie, établissement fédéral budgétaire d’enseignement supérieur professionnel public « Université d'Etat Derjavine de Tambov ». Tambov : Maison d’édition de l’Université d'Etat Derjavine de Tambov, 2012. 63 p. Le présent manuel est rédigé conformément le programme du cours « Chimie générale est bioorganique » pour les étudiants de la spéciaité « Médecine générale ». Dans ce manuel on cite les questions les plus répandus, qui surviennent chez les étudiants durant le cours. On apporte des explications sur les questions de la classificaion, la nomenclature et les lois générales de la capacité réactionnelle des composés organiques, sur les questions de la structure et les caractéristiques des macromolécules biologiques et de leurs composants structurels. УДК 547.(075.8) ББК 24.2 я73   © ГОУВПО Тамбовский государственный университет имени Г.Р. Державина, 2012

SOMMAIRE

Introduction…………………………………………………4

1. Classification et nomenclature des composés organiques biologiquement importants ...........................................................5

2. Constitution des composés organiques ............................18

3. Lois générales de la capacité réactionnelle des composés organiques ...................................................................................30

4. Acides aminés, peptides, protéines ..................................42

5. Glucides : mono-, di- et polysaccharides .........................65

6. Nucléotides et acides nucléiques ...................................101

7. Lipides et biorégulateurs de bas poids moléculaire ......112

8. Identification des composés organiques ........................119

Littérature .............................................................................62

 

 

INTRODUCTION

Le but du cours de la chimie bioorganique – est une formation des connaissances systémiques sur l’intéraction de la constitution et des particularités chimique des classes biologiquement importantes des composés organiques, des biopolymères et de leurs composants structurels en qualité de base pour la compréhension du sens des processus vitaux au niveau moléculaire.

Lorsqu’on enseigne la chimie bioorganique, on accorde une attention particulière au travail indépendant des étudiants. Dans cette livre pratique on cite les questions les plus répandus, qui surviennent chez les étudiants durant le cours. En appliquant ces données au cours du travail indépendant, les étudiants apprennent l’approche globale et la logique des interférences, ce qui faclite l’accomplisement des travaux de contrôle et de test.

 

 

1. CLASSIFICATION ET NOMENCLATURE DES COMPOSÉS ORGANIQUES BIOLOGIQUEMENT IMPORTANTS

Question 1. Comment les composés organiques se classent-ils ?

Réponses. La constitution du squelette carbonique d’une molécule et la présence des groupes fonctionnels dans cette molécule sont à la base de la classification des composés organiques.

Selon la constitution du squelette carbonique on divise les composés organiques en hydrocarbures (ce sont juste les atomes du carbone et de l’hydrogène qui font partie de leurs molécules) et en composés hétérocycliques (outre les atomes de carbone ce sont les autres atomes qui font la partie cyclique d’une molécule , par exemple, l’azote, le soufre ou l’oxygène). À leur tour, les hydrocarbures peuvent être aliphatiques (à chaîne carbonée ouverte) et cyclique (à chaîne carbonée fermée). Tout les deux types d’hydrocarbures et les composés hétérocycliques peuvent être saturés (une molécule contient seulement les liaisons simples) et insaturés (une molécules contient une ou quelques liaisons doubles ou triples).

Les hydrocarbures aliphatiques :

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3─CH═CH─CH3 CH3─C≡C─CH3

saturés insaturés

alcanes alcènes (liaison double) alcynes (liaison triple)

Les hydrocarbures cycliques :

НС
СН
СН
НС
О
НС
СН
СН2
Н2С
СН2
Н2С
СН2
СН2
Н2С
СН2

 

saturés insaturés composé hétérocyclique

La classification d’après la présence des groupes fonctionnels :

- dérivés halogénés R-Hal : CH3CH2Cl (cloroéthane) ;

- alcools et phénols R-OH : CH3CH2OH (éthanol) ;

- thiols R-SH : CH3CH2SH (éthanthiol) ;

- éthers R-O-R : CH3─O─CH3 (diméthyléther),

- esters R-COO-R : CH3CH2COOCH2CH3 (acétate d'éthyle, ether éthylique de l’acide acétique) ;

- composés carbonylique :

О СН3–С –Н
les aldéhydes R-CHO : les cétones R-CO-R : CH3COCH3 (propanone, cétone),

(éthanale, aldéhyde)

 

О СН3–С–ОН
- acides carboniques R-COOH : (acide acétique) ;

 

- acides sulfoniques R-SO3H : CH3SO3H (acide méthanesulfonique);

- amines R-NH2: CH3CH2NH2 (ethylamine);

- groupe nitro R-NO2: CH3CH2NO2 (nitroéthane);

- composés organométalliques : CH3CH2Na (sodium éthyl).

 

Question 2. Quels types de la nomenclature des composés organiques applique-t-on à présent ?

Réponse.Il existe trois types de la nomenclature des composés organiques : triviale (historique), rationnelle et systématique. La nomenclature triviale – est un ensemble de nominations historiques, appliquées par habitude. Les connaisseurs du grec peuvent comprendre facilement que l’acide acétique – c’est quelque chose d’acide, et la glycérine – sucrée. Mais ces noms ne disent rien à propos de constitution de ces composés. Au cours de la synthèse des nouveaux composés organiques on créait les nomenclatures, réflétant leur constitution.

La nomenclature rationnelle construit le nom d’un composé en se basant sur la structure d’un composé plus simple (du premier membre de la série homoogique). CH3OH – carbinol, CH3CH2OH – méthylcarbinol, CH3CH(OH)CH3 – diméthylcarbinol etc.

À présent on l’utilise très rare.

Selon la nomenclature internationale (systématique) les noms des composés organiques se base sur le nom de l’hydrocarbure correspondant + les préfixes et suffixes, propres pour cette classe de composés (pour cette série homologique).

 

Question 3. Comment il faut nommer les composés organiques selon la nomenclature systématique ?

Réponse. Pour nommer correctement (et uniquement) un composé organique selon la nomenclature systématique, il est nécessaire :

1) de choisir une chaîne carbonée la plus longue en qualité du squelette carboné essentiel et la nommer, en faisant attention sur le degré de l’insaturation du composé ;

2) de détecter tout les groupes fonctionnels présentés ;

3) de constater, quel groupe est essentiel (tableau 1), le nom de ce groupe se renferme dans le suffixe, et on le met à la fin du nom ; les noms des autres groupes se renferment dans les préfixes ;

Tableau 1. Nomination des groupes fonctionnels (depuis les plus essentiels)

Classe de composés Groupe fonctionnel Préfixe Suffixe ou terminaison
Acides -COOH carboxy- acide ..-ique
Acides sulfoniques -SO3H sulfo- acide ..sulfonique
Nitriles ─C≡N cyano- -nitrile
Aldéhydes -CHO oxo- -al
Cétones ─C═O oxo- -one
Alcools -OH hydroxy- -ol
Thiols -SH mercapto- -thiol
Amines -NH2 amino- -amine
Alcènes ─C═C─ - -ène
Alcynes ─C≡C─ - -yne
Dérivés halogénés -Br, -I, -F, -Cl brome-, iode-, fluor-, chlore- -bromide, -iodide, -fluorure, -chlorure
Groupe nitro -NO2 nitro- -

 

4) d’énumérer les atomes carbonés de la chaîne essentielle ; le groupe essentiel doit avoir le numéro le plus inférieur (c’est-à-dire la chaîne se chiffre depuis tel bout, auquel le groupe le plus essentiel est plus proche, par exemple pour les hydrocarbures – depuis tel bout, auquel la liaison multiple ou la ramifications sont plus proches ;

5) nommer les préfixes en ordre alphabétique (on ne prends pas en compte les préfixes multipliants di-, tri-, tetra- etc) ;

6) composer le nom plein du composé.

Cependant il est nécessaire de garder à l’esprit :

- dans les noms des alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, amides, nitriles, halogénures d'acyle le suffixe, détérminant la classe, suit le suffixe de degré d’insaturation : par exemple, 2-butenal ;

- les composés, contenant les autres groupes fonctionnels, se nomment comme les dérivés des hydrocarbures. Les noms de ces groupes fonctionnels présentent les préfixes au début du nom de l’hydrocarbure : par exemple, 1-chlorpropane.

Les noms des groupes acides, comme le groupe d’acide sulfonique ou d’acide phosphinique, se place à la fin du nom du squelette carbonique : par exemple, l’acide benzolsulfonique.

On nomme souvent les dérivés des aldéhydes et des cétones suivant le nom du composé carbonylé initial.

On nomme les esters comme les dérivés des acides initiaux. La terminaison « l’acide ... –ique » se remplace par « -oate » : par exemple, methyl propionate – éther méthylique de l’acide propionique.

Pour marquer que le substituant est lié à l’atome de l’azote à structure initiale on utilise la lettre majuscule N devant le nom du substituant : N-méthylaniline.

Ainsi, il faut commencer par le nom de la structure essentielle, pourquoi il faut savoir par coeur les noms des premiers 10 membres de la serie homologique d’alcanes (méthane, éthane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, décane). En plus, il faut savoir les noms des radicaux formés à partir d’eux – la terminaison –ane se remplace par –yle en ce cas-là.

 

Question 4. Quelles caractéristiques sont à la base de la classification des composés organiques ?

Réponse. Il existe deux caractéristiques qui sont au principe de la classification des composés organiques : structure de la chaî carbonée et nature des groupes fonctionnels.

 

Question 5. Comment il faut rapporter l’hydrocarbure donné à une certaine classe de composés organiques et le nommer suivant la nomenclature internationale (systématique) ?

СН3
СН
СН2
СН3
СН
СН3
СН3

 


Réponse.Étape 1. Détérminez les types de liaisons présentés dans ce composé : simple, double ou triple. Dans cet exemple il existe juste les liaisons simples, c’est-à-dire, ce composé se rapporte à la classe des alcanes (aux hydrocarbures saturés).

Étape 2. Trouvez la chaîne carbonée la plus longue. Dans ce composé il y a deux chaînes égales, qui contiennent cinq atomes de carbone. On peut les énumérer de la manière suivante :

СН3
СН
СН2
СН3
СН
СН3
СН3
СН3
СН
СН2
СН3
СН
СН3
СН3

 


СН3
СН
СН2
СН3
СН
СН3
СН3
On commence l’énumération par tel bout de la chaîne auquel le radical (la ramification) est plus proche. C’est pourquoi l’énumération suivante est injuste :

 

La plus longue chaîne contient 5 atomes de carbone, par conséquent, la racine de ce nom – « pentane ».

Étape 3. Détérminez les radicaux, liés à la chaîne principale. Il existe deux radicaux méthyles pareils dans ce composé. Dans le nom on les indique par le préfixe « méthyl- » et on ajoute la particule multipliane « di- ». Ainsi, on peut nommer ce composé diméthylpentane.

Étape 4. Indiquez les numéros des atomes de carbone, auquels les radicaux hydrocarbonés sont liés.

Au résultat on reçoit : 2,3- diméthylpentane.

N’oubliez pas qu’entre les parties numérique et littérale il faut mettre le tiret.

 

Question 6. Comment peut-on nommer cet hydrocarbure et le rapporter à une certaine classe des composés organiques ?

СН3–СН2–СºС–СН–СН3
СН3

 


Réponse. Étape 1. Détérminez les types de liaisons présentés dans ce composé : simple, double ou triple. C’est la liaison triple qui est présentée dans cette molécule, donc, ce composé se rapporte à la classe des alcynes.

Étape 2. Trouvez la chaîne carbonée la plus longue. Il est évident, que c’est la chaîne contenant six atomes de carbone. On commence l’énumération par tel bout de la chaîne, auquel la liaison multiple est plus proche. Mais dans cet exemple la liaison triple se trouve au milieu de la molécule. Dans ce cas on commence l’énumération par tel bout, auquel le radical hydrocarboné est plus proche :

6 5 4 3 2 1
СН3–СН2–СºС–СН–СН3
СН3

 

Le nom de l’alcane à six atomes de carbone est « hexane ». Cette molécule possède la liaison triple, c’est pourquoi la terminaison « -ane » se remplace par « -yne ».

Étape 3. Détérminez le numéro de l’atome de carbone possédant la liaison triple. Il vient 3-hexine.

Question 7. Comment on détérmine la classe et donne le nom au composé suivant d’après la nomenclature systématique:

СН3
СН
СН2
СН3
ОН
СН3
СН

 

 


Réponse. Pour détérminer la classe de composé organique, il faut constater, quels groupes fonctionnels sont présentés dans ce composé. Dans cet exemple c’est le groupe hydroxyle, ainsi, la classe de composés – les alcools. Dans cette molécule il existe un seul tel groupe, conséquemment, c’est l’alcool monoatomique.

СН3
СН
СН2
СН3
ОН
СН3
СН
La chaîne contient 5 atomes de carbone, il n’y a pas de liaions multiples, alors, la racine du nom – « pentane ». Le groupe fonctionnel est unique, on le nomme sous forme du suffixe « -ol » et on indique le nunéro de l’atome de carbone, auquel le groupe hydroxyle est lié. L’énumération de la chaîne commence par tel bout, auquel le groupe fonctionnel est plus proche.

 

 

Il vient 2-pentanol. Il nous reste d’ajouter le nom du radical ─CH3 (méthyl-) et le numéro de l’atome de carbone, auquel il est lié. On reçoit 4-méthyl-2-pentanol.

On nomme l’alcool biatomique :

СН3
СН
СН2
ОН
ОН
СН2

 


La chaîne contient 4 atomes de carbone, il n’y a pas de liaisons multiples, conséquemment, la racine du nom – « butane ». Deux groupes fonctionnels pareils, on les indique sous forme de suffixe « -ol », on ajoute le préfixe multipliant « di-» et on indique les numéros des atomes du carbone auquel les groupes hydroxyles sont liés. Il vient : 1,3-butandiol.

СН3
СН
СН
ОН
СН2
ОН
ОН
Pour l’alcool triatomique

 

suivant le même algorithme vu que la particule multipliante pour trois groupes « tri -», il vient 1,2,3-butantriol.

Question 8. Comment on détérmine la classe et donne le nom au composé suivant d’après la nomenclature systématique:

СН3
СН
СООН
2
СН
СН3

 


Réponse. Détérminez, quels groupes fonctionnels sont présentés dans ce composé. Dans cet exemple il y en a deux : le groupe carboxyle et le groupe aminé, conséquemment, la classe de composés – les acides aminés. Le groupe carboxyle est essentiel, c’est pourquoi on commence l’énumération par l’atome de carbone lié au groupe carboxyle :

СН3
СН
СООН
2
СН
СН3

 


La chaîne contient 4 atomes de carbone, la racine du nom est « butane ». On marque le groupe essentiel par la terminaison « l’acide ...-ique ». On indique le deuxième groupe fonctionnel sous forme du préfixe « amino- », indiquant le numéro de l’atome de carbone auquel ce groupe est lié. On reçoit le nom : acide 2-aminobutanoïque. Il reste de nommer le radical ─CH3 (méthyl-), lié au troisième atome de carbone. On marque le nom du radical sous forme du préfixe. On range les préfixes en ordre alphabétique. On reçoit le nom acide 2-amino-3—méthylbutanoïque.

 

Question 9. Comment on détérmine la classe et donne le nom aux composéx suivants d’après la nomenclature systématique (internationale):

СН3
О
СН2
СН3
II
СН3
О
СН3
I

 

Réponse. Pour détérminer la classe des composés organiques il faut examiner leur structure. Toutes les deux substances sont construites également : deux radicaux hydrocarbonés sont liés l’un à l’autre par l’atome d’oxygène. Telle structure est propre pour les éthers. D’après la nomenclature systématique (internationale) ces composés sont considérés comme les alcoxyalcanes. Le groupe d'alcoyle le plus longue détérmine la racine du mot. D’après les règles de cette nomenclature il faut nommer le premier composé « méthoxyméthane », deuxième – « méthoxyéthane ».

D’après les règles de la nomenclature rationnelle, on nomme les éthers selon les radicaux, liés à l’atome d’oxygène, en ajoutant le mot « éther ». Le premier composé s’appelle l’éther diméthylique, deuxième – l’éther méthyléthylique. On dénombre les noms des radicaux ou en rang d'ancienneté ou en ordre alphabétique.

 

Question 10. Comment faut-il écrire la formule et donner le nom à un alcool secondaire, contenant 4 atomes de carbone ?

Réponse. Étape 1. Il faut écrire la chaîne carbonée principale. Dans cet exemple la chaîne se compose de 4 atomes de carbone.

Étape 2. Détérminez. quel groupe fonctionnel doit être présenté dans le composé. Pour les alcools c’est le groupe hydroxyle : ─OH.

Étape 3. Détérminez, auqueel atome de carbone ce groupe carboxyle est lié. Selon la question, l’alcool est secondaire, conséquemment, le groupe hydroxyle doit être lié à l’atome secondaire de carbone (c’est un atome de carbone, lié directement à deux autres atomes de carbone).

С
С
С
С
ОHН

 

 


Dans ce cas c’est le deuxième atome du carbone.

Étape 4. Ajoutez les atomes d’hydrogène aux atomes de carbone par telle manière que la valence de tout les atomes de carbone soit égale à quatre. Au résultat on reçoit la formule :

СН3
СН
СН2
СН3
ОН

 


Combinez le nom du composé. La chaîne contient 4 atomes de carbone sans liaisons multiples, donc, la racine du nom – « butane ». Le groupe fonctionnel est unique, c’est pourquoi on le nomme sou forme du suffixe « -ol » et on indique le numéro de l’atome de carbone auquel le groupe hydroxyle est lié. On reçoit 2-butanol.

S’il fallait écrire la formule de l’alcool primaire, on reçevrait 1-butanol suivant le même algorithme :

СН3
СН2
СН2
СН2
ОН

 


Question 11. Comment faut-il écrire la formule et le nom (d’après la nomenclature internationale) du thiol, contenant 3 atomes de carbone, et détérminer l’atome secondaire de carbone dans ce composé ?

Réponse. Étape 1. Écrivez la chaîne carbonée principale. Dans cet exemple la chaîne se compose de trois atomes de carbone.

Étape 2. Détérminez le groupe fonctionnel. Pour les thiols et les alcools de thiols – c’est le groupe ─SH. Mais il n’est pas clair, auquel atome de carbone le groupe de thiol est lié. Il existe deux formule convenant au condition de ce problème :

3 2 1
СН3–СН2–СН2–SН  
3 2 1
СН3–СН–СН3  

 


La première présente le thiol primaire, car le groupe de thiol est lié à l’atome primaire de carbone, deuxième – thiol secondaire, car le groupe de thiol est lié à l’atome secondaire de carbone (à l’atome, lié directement à deux autres atomes de carbone). C’est-à-dire, l’atome de carbone numéro 2 est secondaire.

On combine les noms des composés. La chaîne se compose de 3 atomes de carbone, il n’y a pas de liaisons multiples, conséquemment, la racine de tout les deux noms – « propane ». Il y a un seul groupe fonctionnel, c’est pourquoi on le nomme sous forme du suffixe « -thiol » et on indiquele numéro de l’atome de carbone, auquel le groupe de thiol et lié. Il vient 1-propanethiol et 2-propanethiol.

 

Question 12. Comment faut-il écrire la formule et le nom de l’amide de l’acide contenant 4 atomes de carbone ?

Réponse. Étape 1. Tout d’abord il faut composer la formule de l’acide carboxylique contenant 4 atomes de carbone.

Écrivez la chaîne carbonée principale. Dans cet exemple la chaîne contient 4 atomes de carbone.

Détérminez, quel groupe fonctionnel est présenté dans ce composé. C’est le groupe carboxyle ─COOH. Ajoutez à chaque atome de carbone les atomes d’hydrogène par telle manière que la valence de chaque atome de carbone soit égale à quatre. Il vient la formule :

СН3
СН2
СН2
С
ОН
О

 

 


Étape 2. L’amide est un dérivé de l’acide carboxylique, où le groupe ─OH dans le groupe carboxyle est remplacé par le groupe aminé. On écrit la formule convenant :

СН3
СН2
СН2
С
2
О

 


Le composé s’appelle l’amide de l’acide butanoïque (butane-amide). D’après la nomenclature triviale l’acide s’appelle butyrique (il est présenté dans le beurre sous forme de l’éther avec le glycérol, et en état libre – dans le beurre fort), par conséquent, on peut nommer cet amide : l’amide de l’acide butyrique (butyramide).

La liaison amidique se trouve dans les polymères biologiquement importants tels que protéines ; elle s’appelle la liaison peptidique dans la constitution de ces composés.

 

Question 13. Parmis les formules proposées, comment peut-on trouver celles qu’on a présenté incorrectement ?

Réponse. Il est nécessaire d’examiner la constitution des composés et détérminer, si la représentation d’atomes correspond à leur valence. On examine deux composés :

СНºС–СН2–СН2
а)
1 2 3 4
СН3
Н
СН2
СН2
С
ОН
b)

 


Lors de l’analyse attentive on voit que chez l’alcyne (a) la valence de premiers trois atomes de carbone est égale à quatre (parmi ces atomes carboniques chaque atome forme quatre liaisons avec des autres atomes de carbone et d’hydrogène), et le quatrième atome de carbone forme seulement trois liaisons (une liaison – avec le troisième atome de carbone, et deux – avec les atomes d’hydrogène). Par conséquent, la formu le du 1-butine est présentée injustement. Dans le composé (b) la valence de tous les atomes de carbone est égale à quatre, la valence de l’atome d’hydrogène est égale à trois, pas à deux. L’hydrogène, lié à l’atome carbonylé de carbone est inutile, si on l’enlève, on reçoit la formule correcte du butanal. Les formules justes :

СНºС–СН2–СН3
а)
1 2 3 4
СН3
Н
СН2
СН2
С
О
б)


 

Question 14. Comment parmi ces composés peut-on trouver ceux qui contiennent une faute :

a) 1-méthylbutane ; b) 2-méthylbutane ; c) 2,2-diméthylbutane ; d) 2,3-diméthylbutane ?

Réponse. Pour repondre il faut combiner les formules des composés selon ces noms et comparer les formules combinés et les noms proposés.

СН3
СН
СН2
СН3
СН3
II
СН2
СН2
СН2
СН3
СН3
 
I
Tout les noms possèdent la même racine – « butane », la chaîne principale construit par quatre atome de carbone. On énumère la chaîne, et dans le premier composé on ajoute le radical méthyle au premier atome de carbone, dans le deuxième – au deuxième atome de carbone. Les deux derniers composés contiennent deux groupes méthyles selon la présence du particule multipliant « di- ». Dans le troisième composé tout les deux groupes sont liés au deuxième atome de carbone , dans le quatrième – aux deuxième et troisième atomes. Pour terminer, on ajoute les atomes d’hydrogène, en gardant la valence des atomes de carbon (4).

 

СН3
СН
СН
СН3
СН3
IV
СН3
СН3
С
СН2
СН3
СН3
III
СН3

 

Lors de l’examen des formules et de leurs noms on voit que le premier nom est incorrect, parce que la chaîne la plus longue (et unique) des atomes de carbone dans ce composé contient cinq atomes de carbone, pas quatre, conséquemment, le nom juste de ce composé – « pentane ».

 

Question 15. Si le nom 2-méthyl-4-butanol correspond aux règles de la nomenclature internationale ?

Réponse. On combine la formule du composé suivant ce nom. La racine du nom – « butane », conséquemment, la chaîne principale contient 4 atomes de carbone. On énumère la chaîne et on ajoute le groupe hydroxyle (─OH), convenant au suffixe «-ol», et le radical méthyl (─CH3) près d’atomes de carbone correspondant. On reçoit le composé suivant :

СН3–СН–СН2–СН2–ОН
СН3
1 2 3 4

 


Lors de l’examen attentif de la formule on trouve une faute : l’énumération de la chaîne carbonée principale est injuste. L’énumération de la chaîne commence par tel bout, auquel le groupe fonctionnel est plus proche.

СН3
СН
СН2
СН2
СН3

 

Le nom correct du composé – 3-méthyl-1-butanol.

 

2. CONSTITUTION DES COMPOSÉS ORGANIQUES

Question 16.Comment peut-on caractériser la notion : constitution des composés organiques ?

Réponse. La constitution des composés organiques – est une plaine description de la structure d’une molécule. Elle contient deux niveau de description : constitution chimique et constitution spatiale. La constitution chimique – est une séquence (ordre) des liaisons des atomes vu leur valence. La constitution chimique n’examine pas la position spatiale des atomes, formant la molécule. Une branche spéciale de la chimie – stéréochimie étudie la constitution spatiale des composés organiques. Le haut niveau de la science et de la technique permet d’établir la constitution spatiale même des molécules très complexes. La constitution spatiale est interdépendant avec les propriétés physique, chimiques de la substance et avec son activité biologique.

 

Question 17. Quelles substances sont nommées « les isomères » ?

Réponse. Les isomères – sont les composés à la même composition qualitative et quantitative, qui se distinguent par la constitution chimique et spatiale et ont des propriétés physiques, chimiques ou biologiques différentes.

 

Question 18. Quelles substances s’appellent les isomères structuraux ou les isomères de constitution ?

Réponse. Les isomères structuraux ou les isomères de constitution sont les composés à la même composition qualitative et quantitative, mais à la constitution chmique différente (se distinguent par la séquence des liaisons des atomes).

 

Question 19. Quels composés sont les stéréosomères ?

Réponse. Les stéréoisomères (les isomères spatiaux) – sont les composés , dont les molécules ont la même séquence des liaisons chimiques des atomes , mais la position différente de ces atomes par rapport l’un à l’autre dans l’éspace.

Question 20. Quels sont les types de l’isomérie structurelle ?

Réponse. L’isomérie structurelle a trois types :

СН3
СН
СН3
СН3
2-méthylpropane
1) isomérie de squelette carboné (isomères de chaîne) : par exemple, butane et 2-méthylpropane :

СН3
СН2
СН2
СН3
butane

 

2) isomérie de position de fonction (ou de liaisons multiples) : par exemple, 1-butanol et 2-butanol :

СН3
СН2
СН2
СН2
ОН
1-butanol
СН3
СН
СН2
ОН
СН3
2-butanol

 


СН2
СН
СН2
СН3
1-butène
СН3
СН
СН
СН3
2-butène
ou 1-butène et 2-butène :

 

 

СН3
СН2
СН2
СН2
ОН
1-butanol
éther diéthylique
СН3
СН2
СН2
СН3
О
3) isomérie de nature de fonction (entre des classes) : par exemple, l’éther diéthylique et 1-butanol.

 

Question 21. Quels sont les types de l’isomérie spatiale (stéréoisomérie) ?

Réponse. On divise la stéréoisomérie en isomérie de conformation et en isomérie de configuration.

ОН
СН3
СООН
Н
D-acide lactique
L-acide lactique
Н
СН3
СООН
НО
On rapporte aux isomères de configuration : l’isomérie géométrique (cys-, trans-) : cys-2-butène et trans-2-butène, et l’énantiomérie (isomérie optique ou de miroir) : D-acide lactique ou L-acide lactique :

С
С
СН3
Н
Н3С
Н
trans-2-butène
С
С
СН3
Н
Н3С
Н
cys-2-butène

 

 

On rapporte aux isomères de conformation les isomères se formant en cas de tour d’une molécule relativement à une liaison simple, se sont les conformations cachées ou inhibées :

butane conformation cachée  
СН3
СН3
Н
Н
Н
Н
СН3
СН3
Н
Н
Н
Н
butane conformation inhibée  

 


Question 22. Qu’est-ce que c’est la configuration d’une molécule ?

Réponse. La configuration – est un ordre de disposition des atomes dans l’espace sans prendre en compte les différences, survenant suite à la rotation autour de simples σ-liaisons. Par exemple, on peut dire que 2-butène a deux isomères de configuration : cys-2-butène et trans-2-butène. L’acide lactique peut exister sous forme de deux isomères de configuration : D-acide lactique et L-acide lactique.

 

Question 23. Qu’est-ce que c’est la conformation d’une molécule ?

Réponse. Les conformations d’une molécule sont ses formes géométriques différentes se formant suite àla rotation autour de simples σ-liaisons. Les isomères de conformation – se sont les stéréoisomères, qui se forment en cas de tour des sites particuliers d’une molécule autour de liaisons simples.

 

Question 24. Qu’est-ce que c’est la série homologique ?

Réponse. La série homologique – est une série de composés proches par leur constitution possédant des propriétés chimiques semblables, dans laquelle les membres particuliers de la série se distinguent l’un de l’autre par un ou quelques groupes ─CH2─.

Chez les membres de la série homologique la plupart des réaction se déroulent également (seulement les premiers membres de la série font exception). Conséquemment, en sachant les réactions chimiques seulement d’un membre de la série, on peut affirmer assez sûrement que les autres membres de la série homologique subissent des transformations du même type.

Pour n’importe quelle série homologique on peut tirer une formule générale, réflétant la relation entre les atomes de carbone et d’hydrogène des membres de cette série ; on appelle telle formule formule générale de la série homologique. Ainsi, CnH2n+2 – la formule des alcanes. CnH2n+1OH – la formule des alcools monoatomiques aliphatiques.

 

Question 25. Comment faut-il écrire la formule d’un homologue de l’acide butanoïque ayant deux atomes de carbone de plus ?

R&eacu






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