|
|
АЛІФАТИЧНІ АЛЬДЕГІДИ ТА КЕТОНИРедактор Л.М. Тонкошкур Коректор Л.Я. Гоцуцова
ДВНЗ УДХТУ, 49005, Дніпропетровськ-5, просп. Гагаріна, 8. Видавничо-поліграфічний комплекс ІнКомЦентру
1. КЛАСИФІКАЦІЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК; ІЗОМЕРІЯ І НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНІВ Контрольні завдання
1.1. До якого класу органічних сполук належать:
Сполуки а), в), д) назвати за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів та найближчих гомологів. Навести формули, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: метилдіетилізопропілметан; діізопропілвтор-бутилметан. 1.2. До якого класу органічних сполук належать:
Сполуки а), г) назвати за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки г) навести формули двох структурних ізомерів та найближчих гомологів. Навести формули, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: диметилізопропілметан; метилвтор-бутилметан. 1.3. До якого класу органічних сполук належать:
Сполуки а), г), назвати за систематичною та раціональною номенклатурами. Скільки ізомерних алкілів має вуглеводень а)? Навести їх структурні формули та назви. Навести формули, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: триметилетилметан; метилдипропілметан. 1.4. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), г), д) за раціональною номенклатурою та номенклатурою IUPAC. Що таке гомологічний ряд? Скільки ізомерів з четвертинним атомом карбону має октан? Навести їх формули. 1.5. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), в) за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів та найближчих гомологів. Скільки третинних атомів карбону входить до її складу ? Навести формулу, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: метилбутилвтор-бутилметан, диметилізопропілметан. 1.6. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки б) та г) за систематичною та раціональною номенклатурами. Які групи називаються функціональними в сполуках а), в), д). Навести формулу, назвати за IUPAC вуглеводні: метилтрет-бутилметан, діетилізобутилметан. 1.7. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки в) та д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Навести формули двох структурних ізомерів сполуки д), назвати їх, вказати число третинних атомів карбону. Навести формулу, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: дипропілвтор-бутилметан, триметилізобутилметан. 1.8. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а) та в) за систематичною та раціональною номенклатурами. Які зі сполук (а-д) є структурними ізомерами? Навести формулу, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: диетилізопропілметан, триметилвтор-бутилметан. 1.9. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), в), д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів та двох найближчих гомологів. Скільки вторинних атомів карбону містить ця сполука? Навести формулу, назвати за IUPAC вуглеводні: диметилізопропілметан, трибутилтрет-бутилметан. 1.10. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Що таке гомологічний ряд? Для сполуки д) навести формули двох найближчих гомологів та двох структурних ізомерів, назвати їх за номенклатурою IUPAC. 1.11. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Які із сполук (а-д) є структурними ізомерами? Навести формулу, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: триетилтрет-бутилметан, диметилізопропілметан. 1.12. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), в), д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Які із сполук (а-д) є структурними ізомерами? Які групи називають функціональними ? Навести формулу, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: метилізопропілтрет-бутилметан, триметилвтор-бутилметан. 1.13. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Які групи називають функціональними ? Навести формулу, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: триметилтрет-бутилметан, диетилізопропілметан. 1.14. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), в), д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів та двох найближчих гомологів. Скільки вторинних атомів карбону містить ця сполука? Навести формулу, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: диметилізопропілметан, триетилтрет-бутилметан. 1.15. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Що таке гомологічний ряд? Для сполуки г) навести формули двох найближчих гомологів та двох структурних ізомерів, назвати їх за номенклатурою IUPAC. 1.16. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), д) за раціональною номенклатурою та номенклатурою IUPAC. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів та найближчих гомологів. Дати їм назви. Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 4-втор-бутил-2,2-диметилгептан, 5-трет-бутил-3,4-діетилнонан, 2,3,5‑триметил-4-пропілгептан, 2,2,4-триметилпентан, ізоаміл, 3,4-діетил-4-метилгексан. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: діізопропілвтор-бутилметан, метилетилізопропілметан. Навести відповідні формули. 1.17. До якого класу органічних сполук належать:
Сполуки а), г), д) назвати за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки г) навести формули двох структурних ізомерів. Дати їм назви. Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 4-втор-бутил-5,5-діізопропілнонан, 4-етил-5-ізопропіл-2,5-диметилнонан, 3,3-диметилпентан, аміл, 3,4-діетил-3-метилгексан. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: диметилдіізопропілметан, триетилтрет-бутилметан. Навести відповідні формули. 1.18. До якого класу органічних сполук належать:
Сполуки а), г), в) назвати за систематичною та раціональною номенклатурами. Для вуглеводня а) навести формули двох ізомерів та назвати їх. Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 4,4-дивтор-бутил-2-метилоктан, 3-трет-бутил-2,2-диметилгексан, 3,5-діетил-2,4,6-триметилгептан, 3,4-диметил-гексан, 3-ізопропілгексан, 2-метилгептил. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: метилтрибутилметан, діетилтрет-бутилметан. Навести відповідні формули. 1.19. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), г), д) за раціональною номенклатурою та IUPAC. Для сполуки а) навести два ізомери та назвати їх. Що таке гомологічний ряд? Скільки ізомерів з четвертинним атомом карбону має нонан? Навести їх формули. Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів:3‑трет-бутил-2,2,5,5-тетраметилоктан, 3,3-діетил-4-ізопропілдекан, 5-бутил-3-етилдекан, 3-етил-4-метилгептан, 3,4-діетилгексан, н-октил. Дати назви сполукам за IUPAC: триметилвтор-бутилметан, метилдіетилізобутилметан. Навести відповідні формули. 1.20. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), в) за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів. Скільки третинних та четвертинних атомів карбону входить до її складу? Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 5-трет-бутил-4,4-дипропілдекан, 4-втор-бутил-3-метилнонан, 3-етил-3,4-диметилгексан, 2,2,3-триметилпентан, 2-метилгептан, н-пентил. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: диметилізопропілметан, метилетилвтор-бутилметан. Навести відповідні формули. 1.21. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), б) та д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів та найближчих гомологів. Назвати їх. Вказати функціональні групи в сполуках в), г). Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 3-ізопропіл-2,2-диметилнонан, 4-трет-бутил-3,3-діетилгептан, 4-етил-3,3-диметилгептан, 2,3-диметилгексан, 3-метил-4-пропілоктан, 2-метилгексил. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: дипропілвтор-бутилметан, триметилізобутилметан. Навести відповідні формули. 1.22. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки в), г) та д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Навести формули двох структурних ізомерів сполуки д), назвати їх, вказати число третинних атомів карбону. Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 4,4-дивтор-бутил-2-метилоктан, 3-трет-бутил-2,2-диметилгексан, 3-етил-4-метил-4-пропілгептан, 3,3-диметилгексан, 3-етилпентан, 2-метилпентил. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: триметилвтор-бутилметан, діетилізопропілтрет-бутилметан. Навести відповідні формули. 1.23. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), б) та в) за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки б) навести формули двох структурних ізомерів та назвати їх. Навести структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 4-втор-бутил-2,2-диметилдекан, 5-трет-бутил-3-етилметан, 3-етил-4-метил-4-пропілгептан, 2,2,3-триметилбутан, 3,4-діетил-3-метилгептан, н-гексил. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: дипропілвтор-бутилметан, метилдіетилізобутилметан. Навести відповідні формули. 1.24. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), в), д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів та двох найближчих гомологів. Скільки вторинних та третинних атомів карбону містить ця сполука? Навести структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 5-трет-бутил-3-етил-4-ізопропілнонан, 3-етил-2,3,5,5-тетраметилгептан, 3-етил-4-ізопропіл-2-метилгептан, 2,2-диметилбутан, 3-етил-2-метилгексан, н-гептил. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: метилдитрет-бутилметан, метилдипропілвтор-бутилметан. Навести відповідні формули. 1.25. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Що таке гомологічний ряд? Для сполуки д) навести формули чотирьох структурних ізомерів, назвати їх. Написати структурні формули таких вуглеводнів: 3-ізопропіл-2,2-диметилнонан, 4-трет-бутил-3,3-діетилметан, 5-ізопропіл-4-пропілнонан, 3-етил-3,4-диметилпентан, 2,3-диметилбутан. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: дипропілвтор-бутилметан, триметилізобутилметан. Навести відповідні формули. 1.26. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки г) навести структурні формули двох ізомерів та назвати їх. Дати визначення поняттю функціональна група. Навести приклади. Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 4-трет-бутил-3,5-діетил-4-метилгептан, 3,3-діетил-4-метилгексан, 5-трет-бутил-4,4-дипропілдекан, 4-втор-бутил-3-метилнонан, неопентан, бутил. Дати назви сполукам за номенклатурою IUPAC: диметилізопропілметан, метилізопропілвтор-бутилметан. Навести відповідні формули. 1.27. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), в), д) за систематичною та раціональною номенклатурами. Які із сполук (а-д) є структурними ізомерами? Що таке гомологічний ряд, гомологи? Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 4-ізопропіл-2,5-диметил-4-пропілгептан, 3-метил-4-пропілгептан, ізопентан, трет-бутил. Зобразити структурні формули ізомерів гексану, що містять два третинних, два вторинних або один третинний атоми карбону. 1.28. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), б) та в) за систематичною та раціональною номенклатурами. Для сполуки б) навести формули двох структурних ізомерів та назвати їх. Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 3,3-діетил-4,4-диметилдекан, 3-етил-3-метилгексан, 3-етил-2-метил-4-пропілнонан, втор-бутил. Зобразити структурні формули ізомерів гептану, що мають максимальне число третинних і четвертинних атомів карбону, назвати їх за систематичною номенклатурою. 1.29. До якого класу органічних сполук належать:
Сполуки в), г) назвати за систематичною та раціональною номенклатурами. Для вуглеводня а) навести два структурних ізомери та назвати їх. Скільки вторинних та третинних атомів карбону містить сполука в) ? Навести структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 3,3-діетил-2,2,4,4-тетраметилгексан, 4,4-діетил-3,3-диметилгептан, 2-метилпропан, ізобутил. Зобразити структурні формули двох ізомерів гексану, що мають: а) два третинних, б) один четвертинний атоми карбону. Назвати ці ізомери. 1.30. До якого класу органічних сполук належать:
Назвати сполуки а), в), д) за раціональною номенклатурою та IUPAC. Для сполуки а) навести формули двох структурних ізомерів та найближчих гомологів. Дати їм назви за двома номенклатурами. Написати структурні формули таких вуглеводнів та радикалів: 2,3,5-триметилгексан, 3-етил-4-ізопропіл-2-метилоктан, 3-метилпентан, 1,2-диметилпропіл. Зобразити структурну формулу вуглеводню складу С10Н22 з найбільшою кількістю метильних груп, назвати його за систематичною номенклатурою. Навести назви первинних, третинних радикалів цього ізомеру.
АЛКАНИ
Контрольні завдання 2.1. Добути 2,3-диметилбутан методами: а) Вюрца; б) Кольбе; в) Дюма. Навести схеми відповідних реакцій. Вказати умови їх перебігу, дати назви всім сполукам. Для 2,3-диметилбутану навести схеми реакцій хлорування, нітрування, сульфохлорування. 2.2. Пояснити, які алкани утворюються при дії металічного натрію на галогенопохідні: а) 2-бромпропан; б) 1-йодбутан; в) ізобутилбромід; г) метилйодид + етилбромід. Дати назви продуктам за систематичною та раціональною номенклатурами. 2.3. Здійснити перетворення, дати назви процесам і сполукам:
2.4. Запропонувати способи добування н-гексану за умови, що число атомів карбону в молекулі алкану: а) залишається незмінним; б) збільшується в порівнянні з вихідною сполукою. Навести формули структурних ізомерів гексану, назвати їх за номенклатурою IUPAC. 2.5. Запропонувати схеми синтезу алканів: а) н-гексану; б) 2-метилгексану; в) 2,7-диметилоктану; г) 2,6-диметилгептану; д) н-декану на основі відповідних галогенопохідних та металічного натрію. Пояснити можливі побічні процеси. 2.6. Здійснити перетворення:
Навести відповідні рівняння реакцій, дати назви процесам і сполукам. 2.7. Здійснити перетворення:
Навести схеми відповідних процесів та їх назви. Вказати умови, за яких вони відбуваються. 2.8. Здійснити перетворення:
Назвати продукти реакцій. 2.9. Здійснити перетворення:
Навести схеми відповідних процесів, назвати їх, написати структурні формули всіх продуктів. Вказати, яке практичне значення мають продукти алкани. 2.10. Запропонувати раціональні способи добування алканів: а) ізобутану; б) н-гексану; в) 2,3,4-триметилгексану; г) метилетилпропілметану. Пояснити вибір способу добування для кожного алкану, вказати умови перебігу реакцій. 2.11. Здійснити перетворення:
Навести схеми відповідних процесів, назвати їх, написати структурні формули всіх продуктів. Пояснити практичне застосування алканів. 2.12. Пояснити основні напрямки хімічних перетворень в процесі крекінгу декану? Вказати, за яких умов відбувається цей процес, яке практичне значення він має. 2.13. Здійснити перетворення:
Навести схеми відповідних процесів, назвати їх, написати структурні формули продуктів та назвати їх за номенклатурою IUPAC. 2.14. Здійснити перетворення:
Навести схеми відповідних процесів, назвати їх, написати структурні формули продуктів. Вказати практичне застосування алканів. 2.15. Здійснити перетворення:
Навести схеми відповідних процесів, назвати їх, написати структурні формули продуктів А та В і назвати їх за раціональною і систематичною номенклатурами. 2.16. Синтезувати 2-метилбутан і 2,3,4,5-тетраметилгексан із 3-метил-2-хлорбутану. Навести реакції нітрування і сульфохлорування 2-метилбутану. 2.17. Синтезувати 2,4-диметилгексан відомими Вам методами. Навести реакцію його хлорування та нітрування. 2.18. Синтезувати 2,5-диметилгексан двома способами. Навести схеми відповідних реакцій, вказати умови їх перебігу. Пояснити, який тип хімічних реакцій є найхарактернішим для алканів. Для 2,5-диметилгексану навести схеми реакцій окиснення і нітрування за Коноваловим. 2.19. Запропонувати три способи синтезу н-октану, навести схеми відповідних процесів, вказати умови їх перебігу. Навести схему термічного крекінгу на прикладі н-октану. Пояснити практичне значення крекінгу алканів. 2.20. Синтезувати 2-метилбутан, навести схему реакції його сульфохлорування і окиснення. Відповідь обґрунтувати. 2.21. Пояснити, який вуглеводень утворюється при електролізі водного розчину Na- солі гептанової кислоти. Навести схему відповідного перетворення та схему термічного крекінгу цього вуглеводня. Практичне значення крекінгу алканів та його головні закономірності. 2.22. Двома способами синтезувати 2,5-диметилгексан. Навести схеми реакцій хлорування і сульфоокиснення цієї сполуки. 2.23. Здійснити перетворення, дати назви сполукам:
2.24. Пояснити, які вуглеводні утворюються при взаємодії металічного натрію із сумушшю етилброміду та ізопропілброміду. Для кожного з цих вуглеводнів навести схеми реакцій бромування та їх механізм. 2.25. Запропонувати способи добування н-гексану за умови, що число атомів карбону в молекулі алкану: а) залишається незмінним; б) збільшується в порівнянні з вихідною сполукою. Навести формули структурних ізомерів гексану, назвати їх за номенклатурою IUPAC. 2.26. Запропонувати схеми синтезу алканів: а) н-гексану; б) 2-метилгексану; в) 2,7-диметилоктану; г) 2,6-диметилгептану; д) н-декану на основі відповідних галогенопохідних та металічного натрію. Пояснити можливі побічні процеси. 2.27. Синтезувати 2-метилбутан і 2,3,4,5-тетраметилгексан із 3-метил-2-хлорбутану. Навести реакції нітрування і сульфохлорування 2-метилбутану. 2.28. Синтезувати 2,4-диметилгексан відомими Вам методами. Навести реакцію його хлорування та нітрування. 2.29. Синтезувати 2,5-диметилгексан двома способами. Навести схеми відповідних реакцій, вказати умови їх перебігу. Пояснити, який тип хімічних реакцій є найхарактернішим для алканів. Для 2,5-диметилгексану навести схеми реакцій окиснення і нітрування за Коноваловим. 2.30. Пояснити, які алкани утворюються при дії металічного натрію на галогенопохідні: а) 2-бромпропан; б) 1-йодбутан; в) ізобутилбромід; г) метилйодид + етилбромід. Дати назви продуктам за систематичною та раціональною номенклатурами.
АЛКЕНИ
Контрольні завдання 3.1. Пояснити, скільки ізомерних алкенів відповідають емпіричній формулі С5Н10? Навести структурні формули та назви цих ізомерів. Для одного з ізомерів, який містить третинний атом карбону, навести реакції гідрохлорування і гідратації. 3.2. Для яких з алкенів (а-д) характерна геометрична (цис - , транс - ) ізомерія:
Навести відповідні формули та назви сполук. Для алкену д) навести схему реакції гідробромування в присутності та відсутності пероксиду водню. 3.3. Здійснити перетворення:
Дати назви процесам та сполукам. Для сполуки (А) навести схему радикальної полімеризації. Вказати галузі застосування поліетилену. 3.4. За допомогою яких реакцій можна розрізнити два ізомерних вуглеводні: 2-метил-2-пентен і 3-метил-2-пентен. Навести рівняння відповідних реакцій. Які реакції є якісними на алкени? 3.5. На основі будови алканів та алкенів навести та пояснити реакції, характерні для ізобутану та ізобутилену. 3.6. Пояснити, які з алкенів (а–г) можуть існувати у вигляді цис– і транс–ізомерів: а) 2-пентен, б) 2-метил-2-пентен, в) 3-гексен, г) 3,4-диметил-3-гексен? Із яких галогеналканів і за допомогою яких реакцій можна одержати алкени б) і г)? 3.7. Написати реакції озонолізу та окиснення в жорстких умовах алкенів (а–г): а) (СН3)2С=СН–СН3, б) СН3–СН=СН–СН3, в) СН3–СН2–СН=СН2, г) (СН3)2С=С(СН3)2. Дати назви алкенам та продуктам реакції. Яке значення мають дані реакції для органічного синтезу? 3.8. Одержати пропілен крекінгом гептану. Пояснити умови і механізм крекінгу. Для пропілену написати реакції хлорування: а) при кімнатній температурі, б) при температурі 500°С. 3.9. Добути алкени з відповідних галогеналканів: а) 2,3–дихлорбутан, б) 1–бром–3–метилбутан, в) 2,3–дихлор–3–метилпентан. Для синтезованих алкенів навести схеми реакцій гідратації і гідрогалогенування. Вказати умови реакцій. 3.10. Здійснити перетворення в кілька стадій: а) 2–метилпентан → 2–метил–2–пентен, б) пропілен → 2,3–диметил–2–бутен, в) 4-метил-2-пентен → 2-метил-2-пентен. Навести схеми відповідних реакцій, вказати їх умови, для продуктів навести реакції озонолізу. Яке значення має реакція озонування алкенів? 3.11. Здійснити перетворення:
Дати назви процесам та сполукам. Для продукту А навести механізм аніонної полімеризації. 3.12. При нагріванні н-бутилйодиду із спиртовим розчином гідроксиду натрію добуто відповідний алкен. Пояснити його реакції з: а) хлороводнем, б) гіпохлоритною кислотою. 3.13. Навести реакції добування 2-бутену та ізобутену із відповідного: а) монохлоралкану, б) дихлоралкану, в) спирту. Вказати умови реакцій. Навести для ізобутену схему катіонної полімеризації в присутності Н2SO4. 3.14. За допомогою реакцій гідратації і дегідратації здійснити такі перетворення: а) 1-бутен ® 2-бутен, б) 4-метил-1-пентен ® 4-метил-2-пентен, в) 2-метил-1-пентен ® 2-метил-2-пентен. 3.15. Здійснити такі перетворення в кілька стадій:
Написати схеми всіх реакцій, вказати їх умови. 3.16. Здійснити такі перетворення в кілька стадій: а) 1–бутен ® 3,4–диметилгексан; б) 3,4–диметил–2–пентен ® 2,3–диметил–2–пентен; в) 1–бром–2–метилбутан ® 2–метил–2–бутанол. Навести схеми відповідних реакцій, вказати їх умови. 3.17. Здійснити перетворення:
Навести схеми відповідних реакцій, дати назви сполукам. Для реакції гіпохлорування пояснити механізм. 3.18. Обгрунтувати, які сполуки утворюються при окисненні пропілену: а) розведеним розчином KMnO4 при кімнатній температурі, б) концентрованим розчином KMnO4 при нагріванні в кислому середовищі, в) киснем повітря в присутності каталізатора (срібло). 3.19. Здійснити перетворення: а) 3-метил-1-бутен → 2,3,4,5-тетраметилгексан, б) 3-метил-1-бутен → 2,7–диметилоктан. Навести схеми відповідних реакцій, вказати умови їх перебігу. 3.20. Здійснити перетворення: а) 4-метил-1-пентен → 4-метил-2-пентен, б) 1-бром-2-метилбутан → 2-метил-2-бутанол. Для продукту реакції а) навести схему озонування. 3.21. Навести схеми реакцій, необхідних для пертворення ізобутилового спирту в трет-бутиловий спирт. Пояснити умови їх перебігу. Для проміжної сполуки навести реакцію озонування. 3.22. Навести схему перетворення 3-метил-1-пентену в 3-метил-2-пентен. Для продукту реакції навести рівняння взаємодії з HCl, HClO. 3.23. Одержати пропілен крекінгом гептану. Пояснити умови і механізм крекінгу. Для пропілену написати реакції хлорування: а) при кімнатній температурі, б) при температурі 500°С. 3.24. Добути алкени з відповідних галогеналканів: а) 2,3–дихлорбутан, б) 1–бром–3–метилбутан, в) 2,3–дихлор–3–метилпентан. Для синтезованих алкенів навести схеми реакцій гідратації і гідрогалогенування. Вказати умови реакцій. 3.25. За допомогою яких реакцій можна розрізнити два ізомерних вуглеводні: 2-метил-2-пентен і 3-метил-2-пентен. Навести рівняння відповідних реакцій. Які реакції є якісними на алкени? 3.26. На основі будови алканів та алкенів навести та пояснити реакції, характерні для ізобутану та ізобутилену. 3.27. Навести реакції добування 2-бутену та ізобутену із відповідного: а) монохлоралкану, б) дихлоралкану, в) спирту. Вказати умови реакцій. Навести для ізобутену схему катіонної полімеризації в присутності Н2SO4. 3.28. За допомогою реакцій гідратації і дегідратації здійснити такі перетворення: а) 1-бутен ® 2-бутен, б) 4-метил-1-пентен ® 4-метил-2-пентен, в) 2-метил-1-пентен ® 2-метил-2-пентен. 3.29. Здійснити перетворення: а) 3-метил-1-бутен → 2,3,4,5-тетраметилгексан, б) 3-метил-1-бутен → 2,7–диметилоктан. Навести схеми відповідних реакцій, вказати умови їх перебігу. 3.30. Здійснити перетворення: а) 4-метил-1-пентен → 4-метил-2-пентен, б) 1-бром-2-метилбутан → 2-метил-2-бутанол. Для продукту реакції а) навести схему озонування.
АЛКІНИ Контрольні завдання 4.1. Здійснити перетворення, дати назви процесам і сполукам:
Вказати галузі застосування продукту В. 4.2. Здійснити в декілька стадій перетворення: СН3-СН=СН2 ® СН3-СºС-СН2-СН3. Для одержаного алкіну навести реакцію гідратації за Кучеровим. Назвати всі сполуки. 4.3. З ацетилену синтезувати пропін, з якого добути такі алкіни: а) 2-пентин; б) 5,5-диметил-2-гексин. З алкінів а) і б) добути відповідні кетони та бромпохідні алканів. Навести реакції приєднання бромоводню до алкінів. 4.4. З карбіду кальцію синтезувати 1-бутин, з якого добути такі алкіни: а) 6,6-диметил-3-гептин; б) 2-метил-3-гексин; в) 5,6-диметил-3-гептин. Навести реакції синтезованих алкінів з водою, бромоводнем і бромом. 4.5. Добути із ацетилену: а) метилацетилен; б) 4-метил-пентин-1; в) діетилацетилен; г) 5-метил-гексин-1. Для сполук (а-г) навести реакцію гідратації, пояснити, які з цих сполук реагують з амідом натрію. 4.6. Здійснити перетворення в кілька стадій: а) бутан ® 2-бутин; б) 1-бутен ® 2-бутин; в) пропен ® пропін; г) ацетилен ® полівінілацетат; д) ацетилен ® 1,4-бутандіол. 4.7. Здійснити перетворення в кілька стадій: а) ацетилен ® оцтова кислота; б) ацетилен ® бутан; в) 1,2-диброметан ® 1,1-диброметан; г) метан ® пропін; д) метан ® поліакрилонітрил. Навести схеми відповідних реакцій, вказати умови їх перебігу. 4.8. Добути метилацетилен із пропілену. Навести схеми реакцій метилацетилену з: а) етиловим спиртом; б) оцтовою кислотою; в) оцтовим альдегідом; г) водою. 4.9. Навести схеми добування пропілацетилену та диметилетилацетилену з ацетилену. За допомогою яких реакцій можна розрізнити ці ізомери? Як хімічним шляхом розділити ці сполуки? Навести схеми відповідних реакцій. 4.10. Запропонувати схему добування втор-бутилацетилену з метану. Назвати його за систематичною номенклатурою. Навести для нього схеми реакцій: а) із синільною кислотою; б) із формальдегідом; в) з ацетоном; г) з оцтовою кислотою. Вказати умови перебігу реакцій. 4.11. Розрізнити за допомогою хімічних реакцій такі пари сполук: а) 1-бутин і 2-бутин; б) 2-пентин і 1,3-пентадієн; в) 1-бутін і 1-бутен. Навести схеми відповідних реакцій та пояснити різницю у хімічних властивостях цих сполук. Добути 2-пентин. 4.12. Здійснити перетворення, дати назви процесам і сполукам:
4.13. Здійснити перетворення (в одну чи декілька стадій):
Вказати умови реакцій. Дати назви процесам і сполукам. 4.14. Навести схему послідовних реакцій добування вінілацетилену з неорганічних речовин. Навести схеми реакцій вінілацетилену з: а) водою (в умовах реакції Кучерова); б) хлороводнем; в) йодидом метилмагнію; г) формальдегідом; д) воднем (1 моль). 4.15. Здійснити перетворення в кілька стадій:
Дати назви процесам і сполукам. 4.16. Здійснити перетворення в кілька стадій, дати назви процесам і сполукам: а) СН3-СН=СН2 ® СН3-СºС-СН2; б) 1-хлор-3-метилбутан ® діізопропілацетилен. Для обох алкінів навести реакції гідратації. 4.17. Здійснити перетворення:
Назвати всі сполуки. Пояснити, які властивості виявляє сполука Б в реакції з амідом натрію і чому? 4.18. Проаналізувати, які з ацетиленових вуглеводнів можуть реагувати з аміачним розчином аксиду срібла: а) 1-бутин; б) 2,5-диметил-3-гексин; в) 4-метил-2-гексин; г) 3-метил-1-гексин. Вказати умови перебігу реакцій. Для 1-бутину навести схеми реакцій: д) гідратації в умовах реакції Кучерова; е) полімеризації. 4.19. Вказати промислові методи добування ацетилену, навести схеми відповідних реакцій та реакцій взаємодії ацетилену з оцтовою кислотою та бутиловим спиртом. Навесит схеми полімеризації вінілацетату та вінілбутилового етеру. Вказати галузі застосування цих полімерів. 4.20. Здійснити перетворення 4-метил-1-пентану в метилізопропілацетилен. Навести схеми відповідних реакцій, вказати умови їх перебігу. 4.21. Добути метилацетилен із пропілену. Навести схеми реакцій метилацетилену з: а) етиловим спиртом; б) оцтовою кислотою; в) оцтовим альдегідом; г) водою. 4.22. Навести схеми добування пропілацетилену та диметилетилацетилену з ацетилену. За допомогою яких реакцій можна розрізнити ці ізомери? Як хімічним шляхом розділити ці сполуки? Навести схеми відповідних реакцій. 4.23. З ацетилену синтезувати пропін, з якого добути такі алкіни: а) 2-пентин; б) 5,5-диметил-2-гексин. З алкінів а) і б) добути відповідні кетони та бромпохідні алканів. Навести реакції приєднання бромоводню до алкінів. 4.24. З карбіду кальцію синтезувати 1-бутин, з якого добути такі алкіни: а) 6,6-диметил-3-гептин; б) 2-метил-3-гексин; в) 5,6-диметил-3-гептин. Навести реакції синтезованих алкінів з водою, бромоводнем і бромом. 4.25. Проаналізувати, які з ацетиленових вуглеводнів можуть реагувати з аміачним розчином аксиду срібла: а) 1-бутин; б) 2,5-диметил-3-гексин; в) 4-метил-2-гексин; г) 3-метил-1-гексин. Вказати умови перебігу реакцій. Для 1-бутину навести схеми реакцій: д) гідратації в умовах реакції Кучерова; е) полімеризації. 4.26. Вказати промислові методи добування ацетилену, навести схеми відповідних реакцій та реакцій взаємодії ацетилену з оцтовою кислотою та бутиловим спиртом. Навесит схеми полімеризації вінілацетату та вінілбутилового етеру. Вказати галузі застосування цих полімерів. 4.27. Навести схеми добування пропілацетилену та диметилетилацетилену з ацетилену. За допомогою яких реакцій можна розрізнити ці ізомери? Як хімічним шляхом розділити ці сполуки? Навести схеми відповідних реакцій. 4.28. З ацетилену синтезувати пропін, з якого добути такі алкіни: а) 2-пентин; б) 5,5-диметил-2-гексин. З алкінів а) і б) добути відповідні кетони та бромпохідні алканів. Навести реакції приєднання бромоводню до алкінів. 4.29. З карбіду кальцію синтезувати 1-бутин, з якого добути такі алкіни: а) 6,6-диметил-3-гептин; б) 2-метил-3-гексин; в) 5,6-диметил-3-гептин. Навести реакції синтезованих алкінів з водою, бромоводнем і бромом. 4.30. Здійснити перетворення:
Назвати всі сполуки. Пояснити, які властивості виявляє сполука Б в реакції з амідом натрію і чому?
АЛКАДІЄНИ Контрольні завдання 5.1. Навести схеми реакцій: а) добування; б) приєднання 1 моля бромоводню; в) окиснення в жорстких умовах; г) реакцію Дільса-Альдера для 4-метил-1,3-пентадієну. 5.2. Навести схеми реакцій: а) добування; б) приєднання 1 молю хлороводню; в) окиснення в жорстких умовах; г) реакцію Дільса-Альдера для 5-метил-1,3-гексадієну. 5.3. Навести два способи добування 2-метил-1,3-пентадієну. Навести для нього схеми реакцій бромування, гідробромування та озонування. 5.4. Пояснити, які вуглеводні утворюються при дії надлишку спиртового розчину лугу на такі сполуки: а) 1,5-дибромгексан; б) 1,4-дихлорбутан. Навести реакції утворених вуглеводнів з бромоводнем та окиснення в жорстких умовах. Для сполуки, яка добута з 1,4-дихлорбутану, написати схеми співполімеризації з акрилонітрилом. 5.5. Здійснити перетворення:
Для сполуки А навести реакції хлорування та полімеризації. 5.6. Навести схему реакції гідрохлорування ізопрену та її механізм. Навести схеми співполімеризації ізопрену з акрилонітрилом та стиролом. Пояснити практичне значення продуктів цих реакцій. 5.7. Навести схеми реакцій добування 1,3-пентадієну і 1,4-пентадієну. З допомогою яких реакцій можна відрізнити ці дієни? Відповідь обгрунтувани з точки зору будови цих сполук. Дати визначення поняттю “енергія супряження”. 5.8. Добути відповідні алкадієни з: а) 3,4-дибром-1-гексену; б) 1,3-бутандіолу; в) 1,3-дихлор-2-метилбутану. Вказати умови перебігу реакцій. Для продукта добутого із сполуки б) навести схему реакції з бромоводнем. 5.9. Добути 2,3-диметил-1,3-бутадієн з відповідного дигалогенпохідного. Для 2,3-диметил-1,3-бутадієну навести схеми реакцій а) бромування; б) полімеризації; в) співполімеризації із стиролом. Навести реакцію бромування. 5.10. Запропонувати способи добування ізопрену. Приєднати до нього 1 моль брому та пояснити механізм цієї реакції. Написати схему реакції ізопрену з дієнофілами: а) кротоновим альдегідом; б) акрилонітрилом; в) малеїновим ангідридом. Навести схему реакції співполімеризації ізопрену зі стиролом. |
|
