Пиши Дома Нужные Работы

Обратная связь

Функциональные производные карбоновых кислот.

ПЕРЕЧЕНЬ ЭКЗАМЕНАЦИОННЫХ ВОПРОСОВ ПО КУРСУ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ 2КУРСА (ЗАОЧНОГО ОТДЕЛЕНИЯ).

Основы строения органических соединений

Определение органической химии.

Теория строения А.М. Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования.

Классификация органических соединений.

Функциональная группа и строение углеродного скелета как классификационные признаки органических соединений. Основные классы органических соединений.

Номенклатура органических соединений.

Основные принципы номенклатуры ИЮПАК. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура. Принципы построения систематических названий.

Типы химических связей в органических соединениях.

Локализованная химическая связь. Ковалентные s- и p-связи. Строение двойных (С=С, С=О, С=N) и тройных (СºС и СºN) связей; их основные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Делокализованная химическая связь. p,p- и p,p-Сопряжение. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Энергия сопряжения. Метод молекулярных орбиталей и метод валентных схем как способ описания локализованных и делокализованных химических связей.

Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи.

Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Пространственные эффекты. Концепция мезомерии.

Пространственное строение органических соединений.

Конфигурация и конформация – важнейшие понятия стереохимии. Способы изображения пространствен­ного строения молекул, молекулярные модели и формулы.



Конфигурационные стереоизомеры. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Другие причины хиральности органических молекул, асимметрические атомы азота, серы, кремния, фосфора.

Энантиомерия. Оптическая активность энантиомеров. Рацематы. D,L- и R,S-Системы стереохимической номенклатуры.

Диастереомерия. s- и p-Диастереомеры. Е,Z-Система обозначения конфигурации p-диастереомеров. Топизм, гомо-, энантио- и диастереотопные лиганды молекул.

Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг s-связей; факторы, затрудняющие вращение. Торсионное и ван-дер-ваальсово напряжение. Энергетическая характеристика заслоненных и заторможенных кон­формаций открытых цепей.

1.7. Кислотные и основные свойства органических соединений (теория Брёнстеда–Лоури). Типы органических кислот (OH-, SH-, NH- и CH-кислоты) и оснований (p-основания, n-основания). Факторы, определяющие кислотность и ос­новность: электроотрицательность и поляризуемость атома кислотного и основного центров, делокализация заряда по системе сопряженных связей, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект.

1.8. Классификация органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах, по направлению, по числу молекул, принимающих участие в стадии, определяющей скорость реакции. Реакционный центр, субстрат, реагент. Типы реагентов. Реакции присоединения, замещения, отщепления; перегруппировки.

 

Важнейшие классы органических соединений

Алканы.

Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные источники алканов.

Реакции радикального замещения: галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисление. Способы образования свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Понятие о цепных процессах. Региоселек­тивность радикального замещения.

Каталитическая изомеризация. Окисление и дегидрирование алканов.

Алкены.

Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.

Реакции электрофильного присоединения. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова.

Реакции радикального и нуклеофильного присоединения в ряду алкенов. Реакции радикального аллильного замещения.

Окисление алкенов – мягкое (гидроксилирование, эпоксидирование) и жесткое (озонирование). Каталитическое гидрирование.

Диены.

Классификация. Сопряженные диены (бутадиен-1,3, изопрен). Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов.

Реакции свободнорадикального присоединения. Реакции циклоприсоединения (диеновый синтез).

Алкины.

Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.

Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов).

Реакции нуклеофильного присоединения (гидратация). Винилирование. Ацетилениды.

2.5. Арены.

Классификация. Номенклатура. Бензол, толуол, ксилолы, кумол. Физические свойства. Способы получения.

Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация.

Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, присоединение хлора, окисление.

Реакции боковых цепей в алкилбензолах – радикальное замещение, окисление.

2.6. Галогенопроизводные углеводородов.

Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.

Галогеноалканы. Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Реакции нуклеофильного замещения. Моно- и бимолекулярные реакции, их стереохимическая направленность. Превращение галогенопроизводных углеводородов в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, сульфиды, сульфониевые соли, амины, нитрилы, нитропроизводные.

Реакции отщепления (элиминирования): дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Правило Зайцева. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.

Спирты.

Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.

Кислотные свойства; образование алкоголятов. Основные свойства; образование оксониевых солей. Межмолекулярные водородные связи.

Нуклеофильные свойства; получение простых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми кислотами.

Реакции с участием электрофильного центра (образование галогенопроизводных) и СН-кислотного центра (дегидратация).

Многоатомные спирты. Особенности их химического поведения.

Отношение первичных, вторичных и третичных спиртов к окислению. Окисление виц-диолов.

Метанол, этанол, этиленгликоль, глицерин.

2.8. Фенолы.

Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.

Кислотные свойства; образование фенолятов.

Нуклеофильные свойства; получение простых и сложных эфиров фенолов.

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, сульфирование, нитрование, С-алкилирование, С-ацили­рование, гидроксиметилирование, , формилирование. Фенолоформальдегидные смолы.

Окисление и восстановление фенолов.

2.9. Альдегиды и кетоны.

Номенклатура. Метаналь, этаналь, ацетон. Физические свойства. Способы получения.

Реакции альдегидов и кетонов с нуклеофильными реагентами; влияние строения на реакционную способность. Стереохимический результат присоединения к альдегидам и кетонам нуклеофильных реагентов.

Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами. Образование полуацеталей и ацеталей, роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы. Образование гидратных форм.

Реакции с серасодержащими нуклеофилами. Присоединение гидросульфита натрия.

Реакции с азотсодержащими нуклеофилами. Образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов, семикарбазонов; использование их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (гексаметилентетрамин).

Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами. Присоединение магнийорганических соединений и циановодорода. Реакции с участием СН-кислотного центра (-атома углерода альдегидов и кетонов. Конденсация альдольного и кротонового типа. Конденсация Михаэля.

Галоформное расщепление; иодоформная проба.

Полимеризация альдегидов, параформ, паральдегид.

Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов комплексными соединениями серебра и меди(II). Окисление кетонов пероксисоединениями. Восстановление гидридами и комплексными гидридами металлов. Каталитическое гидрирование. Восстановление по Кижнеру–Вольфу (гидразином) и Клеменсену (амальгированным цинком в соляной кислоте) как способы удаления оксогруппы. Реакция диспропорционирования альдегидов (Канницциаро).

Карбоновые кислоты.

Классификация. Номенклатура.Муравьиная, уксусная, изовалериановая, акриловая (полиакрилаты, полиметилметакрилат), бензойная, щавелевая, малоновая, янтарная, адипиновая, фумаровая, малеиновая, фталевая и терефталевая кислоты.

Физические свойства. Способы получения.

Строение карбоксильной группы как р,π-сопряженной системы.

Кислотные свойства, образование солей. Делокализация заряда в анионах карбоновых кислот. Повышенная кислотность первых гомологов дикарбоновых кислот.

Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами: образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов.

Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по Геллю–Фольгарду–Зелинскому (бромирование в присутствии фосфора).

Малоновый эфир, его СН-кислотные свойства, получение карбоновых кислот.

Декарбоксилирование.

Функциональные производные карбоновых кислот.

Сравнительная активность в реакциях нуклеофильного замещения (ацилирования). Роль кислотного и основного катализа.

Ангидриды и галогенангидриды. Номенклатура. Способы получения. Реакции ацилирования. Нуклеофильный катализ. Циклические ангидриды дикарбоновых кислот. Смешанные ангидриды.

Сложные эфиры. Номенклатура. Физические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Переэтерификация. Аммонолиз. Сложноэфирная конденсация.

Амиды карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Кислотный и щелочной гидролиз. Расщепление амидов галогенами в щелочной среде и азотистой кислотой. Дегидратация в нитрилы. Имиды; фталимид. NH-кислотные свойства имидов, алкилирование.

Нитрилы, гидролиз, восстановление.

Амины.

Классификация. Номенклатура. Метиламины, этиламины, этилендиамин, анилин, N,N-диметиланилин, толуидины. Физические свойства. Способы получения.

Кислотно-основные свойства, образование солей.

Нуклеофильные свойства. Алкилирование аминов. Четвертичные аммониевые соли. Реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Раскрытие a-оксидного цикла аминами, образование аминоспиртов. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.

Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца: галогенирование, сульфирование, нитрование.

Нитросоединения.

Классификация. Номенклатура. Способы получения. Строение нитрогруппы. Восстановление нитросоединений. Кислотные свойства алифатических нитросоединений.

Диазо- и азосоединения.

Номенклатура. Реакция диазотирования. Ковалентно- и ионнопостроенные диазосоединения. Влияние рН среды на строение диазосоединений.

Реакции солей диазония с выделением азота. Синтетические возможности реакции: замена диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу.

Реакции солей диазония без выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Диазо- и азосоставляющие. Использование реакций азосочетания для идентификации фенолов и ароматических аминов.

Азокрасители (метиловый оранжевый, конго красный), их индикаторные свойства. Основные положения электронной теории цветности.

Алифатические диазо- и азосоединения. Диазометан, реакции алкилирования.

 






ТОП 5 статей:
Экономическая сущность инвестиций - Экономическая сущность инвестиций – долгосрочные вложения экономических ресурсов сроком более 1 года для получения прибыли путем...
Тема: Федеральный закон от 26.07.2006 N 135-ФЗ - На основании изучения ФЗ № 135, дайте максимально короткое определение следующих понятий с указанием статей и пунктов закона...
Сущность, функции и виды управления в телекоммуникациях - Цели достигаются с помощью различных принципов, функций и методов социально-экономического менеджмента...
Схема построения базисных индексов - Индекс (лат. INDEX – указатель, показатель) - относительная величина, показывающая, во сколько раз уровень изучаемого явления...
Тема 11. Международное космическое право - Правовой режим космического пространства и небесных тел. Принципы деятельности государств по исследованию...



©2015- 2017 pdnr.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.