Пиши Дома Нужные Работы

Обратная связь

Тема «Химические связи и взаимное влияние атомов в органических соединениях»

КАФЕДРА ФАРМАЦИИ

Методические рекомендации

для выполнения самостоятельной

Внеаудиторной работы студентов 2 курса фармацевтического факультета

К практическим занятиям

По органической химии

Владикавказ, 2010

СОДЕРЖАНИЕ

Раздел 1. Теоретические основы органической химии …………………...3

тема: Классификация и номенклатура органических соединений….3

тема: Химические связи и взаимное влияние атомов в молекулах……7

Раздел 2.Углеводороды

Тема : Алканы……………………………………………………………………………………12

тема: Алкены……………………………………………………………………………………..16

тема: алкадиены…………………………………………………………………………….....20

тема: алкины…………………………………………………………………………………….23

тема: циклоалканы …………………………………………………………………………..26

тема: Арены…………………………………………………………………………………….....29

Раздел 2. гомофункциональные углеводороды……………………………....31

тема: Галоеноуглеводороды……………………………………………………………..32

тема: Спирты и простые эфиры…………………………………………………………..37

тема: Фенолы…………………………………………………………………………………….43

тема: Альдегиды и кетоны………………………………………………………………….47

ТЕМА: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ………………………………………………………………...51

тЕМА: Ароматические кислоты…………………………………………………………. 56

аМИНЫ……………………………………………………………………………………………….61

Тема: Диазосоединения………………………………………………………65

рАЗДЕЛ 3.гЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ………………....70

тЕМА: оКСИ- И ОКСОкИСЛОТЫ…………………………………………………………………70



ТЕМА: аМИНОКИСЛТЫ……………………………………………………………………………74

рАЗДЕЛ 4. уГЛЕВОДЫ…………………………………………………………………………….78

ТЕМА: уГЛЕВОДЫ-МОНОСАХАРИДЫ………………………………………………………….78

ТЕМА: ДИ- И ПОЛИСАХРИДЫ……………………………………………………………………82

рАЗДЕЛ 5.гЕТЕРОЦИКЛЫ………………………………………………………88

тЕМА: пЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ…………………….88

тЕМА: производные пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом-

индол………………………………………………………………………………………………...91

тема: пЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ…………………..94

ТЕМА: ШЕСТИЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ……………………97

тЕМа:Производные шестичленных гетероциклов………………………………. 99

Тема:Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами………………102

Тема:Пуриновые основания…………………………………………………………….. 107

Раздел 6.Низкомолекулярные природные соединения…...........................112

Тема: Терпены…………………………………………………………………...........................112

Тема: Стероиды…………………………………………………………………………………115

Тема: Алкалоиды……………………………………………………………………………....119


Раздел 1.Теоретические основы органической химии

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии

Тема «Классификация и номенклатура органических соединений»

I. Вопросы для выяснения исходного уровня знаний по органической химии:

  1. Основные положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова
  2. Какие классы органических соединений Вам известны?
  3. Что такое гомологи?
  4. Какие вещества называются изомерами?
  5. Какие виды изомерии Вам известны?
  6. Особенности органических веществ.

 

II.Целевые задачи

Студент должен знать: Литература:
1.Принципы современной классификации органических веществ. В основу положены: -строение углеродного скелета молекулы; -наличие в молекуле функциональных групп. По строению углеродного скелета органические соединения делятся на группы: Ациклические (алифатические) соединения с разветленной или неразветвленной цепью; Карбоциклические,когда цепь из атомов углерода замкнута в цикл ( кольцо); Гетероциклические – когда в составе цикла не только атомы углерода, но и гетероатомы. Функциональные группы – это группы атомов, определяющие химические свойства вещества и принадлежность к определенному классу. В зависимости от наличия функциональных групп органические вещества делятся на: а) монофункциональные; б) полифункциональные; в) гетерофункциональные. 2.Изомерию и ее виды (пространственная, структурная), их отличие друг от друга. Разновидности структурной изомерии в линейных и циклических соединениях: изомерия скелета, положения, характера функциональной группы в порядке убывания их старшинства. Пространственная (стерео) изомерия и ее виды: геометрическая; оптическая. Понятия конформации конфигурации; заторможенные заслоненные их устойчивость. 3.Номенклатуру органических веществ (о.в.) тривиальная (историческая), рациональная, ИЮПАК-номенклатура, ее общие положения (заместительная) , Принципы построения систематических названий. 4.Функциональные группы органических соединеницй в порядке убывающего старшинства. ОСНОВНАЯ, рекомендованная федеральной программой. 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с.7,9, 25. 2.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. Шк.,1990. с. 81) 1.   ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ 1.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа», 2002г стр.10 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. Мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 61…, 74…. 3.Ингольд. Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973.  
Студент должен уметь:  
1. По названию вещества записывать формулу ; 2.По формуле называть вещество; 3.По эмпирической формуле уметь записывать структурные формулы изомеров внутри данного класса веществ, а также межклассовые изомеры и называть их по известным номенклатурам;    

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме.

Ответить на вопросы:

1. Какие классы органических соединений Вам известны?

 

2. Что такое изомеры?

 

 

3. Виды изомерии.

 

 

4. Написать структурные формулы всех возможных изомеров состава С4Н8 и

назвать их.

 

5.Ациклические углеводороды: назвать следующие соединения по заместительной номенклатуре, определить природу атомов углерода в них (первичный, вторичный и т.д.), отнести их к тем или другим классам органических веществ.

а)

б)

в)

 

 

г)

 

д) Н2С = С = СН2 ж) Н2С = СН-СН = СН2

 

е) Н3С-СН2-СН2-СНОН-СН2СН2СН2ОН

6.Написать формулы органических веществ по их названиям:

а)ациклические углеводороды: 2-метилпропан; 2,3,7-триметил-5-этилоктан; пентен-2; 3-этил-4-метилгексен-2; 5-метилгексадиен-1,4; тетраметилметан; метилацетилен; пентен-3-ин-1; 3- изопропил-2,2,4-триметилпентан; гексин-2;

гексадиен-1,3-ин-5; диметилизопропилметан; 2-изопропилпентадиен-1,3;

б)циклические углеводороды: циклопропан, метилциклобутан, циклогексен, 5-метилциклогексадиен-1,3, бензол, толуол, орто-ксилол, кумол, стирол, 1,2,3-триметилбензол, нафталин, антрацен, фенантрен, 1,4-дигидронафталин.

в) галогенпроизводные: 4-бромо – 2-хлорогексан, хлороформ, хлористый метилен, дихлорметан, трихлорматан, 2-иодпропан, хлорциклопропан;

г) спирты,фенолы, простые эфиры: пропанол-2, зтиленгликоль, глицерин, фенол, орто-крезол, нафтол, резорцин, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол, диэтиловый эфир, 2-этилпропен-2-ол-1, 1-метоксипропан, метоксиметан;

д) альдегиды и кетоны:метаналь, 2- метилбутаналь, этилбутандиаль, ацетальдегид, ацетон, метилэтилкетон, пентанон-2, циклогексанон;

е)карбоновые кислоты: метановая, этановая, пропандиовая, масляная.

ж) амины:метиламин, диметиламин, триметиламин, метилэтиламин.

 

Тест для самоконтроля

1. Чему равна валентность атома углерода в органических соединениях

а) 1 б) 2 в) 3 г) 4 д) 5

2. Для изомеров одинаковы:

а) значения молярных масс;

б) строение молекул;

в) структурная формула;

г) физические свойства;

д) молекулярная масса

3. Выбрать правильное название:

СН3-СН2-СНСН3-СН2-СН=СН2

А) 4-метилгексен-1

Б) 3-метилгексен-5

4. Какие утверждения справедливы для гомологов:

а) различаются значения молярных масс;

б) различаются по химическим свойствам;

в) различаются по составу на группу СН2;

г) имеют одинаковую общую формулу.

5. Изомерами не являются:

а) бутан и метилпропан

б) пентан и метилпентан

в) бутадиен-1,3 и бутен-2

6. Большинство органических веществ

а) тугоплавки б) горючи;

в) легкоплавки г) негорючи

7. Большинство органических веществ легкоплавки, так как имеют

кристаллическую решетку:

а) ионную;
б) атомную;

в) молекулярную

8. Вещество состава С4Н8 имеет изомеров

а) 2 в) 4 д) 6

б) 3 г) 5 е) 7

9.Какая изомерия не характерна для предельных спиртов:

а ) цепи

б) положения гидроксогруппы

в) межклассовая

г) пространственная

10. Вещество состава С5H11CI имеет

а) 5 изомеров б) 6 изомеров

в) 7 изомеров г) 8 изомеров

Ответы: 1-Г; 2- в,д; 3-б; 4- а,в,г; 5 – б,в; 6 – a,b,c; 7 –а,в,г; 8 –б; 9- б,в; 10 – в.


Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии

Тема «Химические связи и взаимное влияние атомов в органических соединениях»

I. Вопросы для выяснения исходного уровня знаний по органической химии:

1. Какие связи встречаются в органических соединениях?

2. Какая связь называется ковалентной?

3. Разновидности ковалентной связи.

4. Что такое донорно-акцепторная связь?

5. Какая связь называется водородной?

6. Какие классы органических соединений Вам известны?

7. Что такое гомологи?

8. Какие вещества называются изомерами?

9. Какие виды изомерии Вам известны?

10. Валентные состояния атома углерода: типы гибридизации атома С.

 

II.Целевые задачи

Студент должен знать: Литература:
1.Реакционную способность органических соединений, обусловленную типом химических связей, природой связываемых групп и взаимным влиянием атомов в молекулах. 2.Ковалентную связь, что это связь, образованная за счет обобществления электронов. 3.Что такое σ-связь, π-связь. 4.ЧтоПолинг ввел понятия направленной валентности и гибридизации орбиталей. 5.Виды гибридизации атомов углерода sp3,sp2 и sp-гибридизации атомов С,N,O. 6.Длина связи расстояние между центрами связанных атомов. 7.Валентные углы – это углы между двумя связями, имеющими общий атом; углы межъядерных связей Х-С-У в орг. соединениях должны соответствовать состоянию гибридизации атома углерода 109028,1200 и 1800для sp3,sp2 и sp-гибридного состояния соответственно. 8.Энергия связей - это энергия, которую нужно затратить для разрыва связи, это мера прочности связи. 9.Энергию диссоциации. Полярность. Электроотрицательность Донорно-акцепторную связь Водородную связь внутри- и межмолекулярную. Диполь-дипольные взаимодействия. Делокализованную химическую связь. 10.Сопряженные системы:π,π-сопряжение, р-π-сопряжение с открытой и замкнутой цепью. Критерии ароматичности. Взаимное влияние атомов в молекуле: Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. II.Кислотно-основные свойства органических соединений:Определения кислоты и основания по Льюису и Бренстеду.Жесткие и мягкие кислоты и основания по Пирсону, принцип ЖМКО. III.Типы реакций: замещения, присоединения, отщепления, перегруппировка, окислительно-восстановительные; (гетероциклические и гомолитические); и реагентов: нуклеофильные и электрофильные . ОСНОВНАЯ, рекомендованная федеральной программой. 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 28. 2.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. Шк.,1990. с. 25)     ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ 1.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.74. 2.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. Мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 21… 3.К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973 . с. 14 -28, 201, 909, 989  
Студент должен уметь:  
а) записывать механизм образования той или иной связи; б) определять по формуле тип связи; в) по названию вещества записывать формулу ; г) по формуле называть вещество; д) определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил. е) по эмпирической формуле уметь записывать структурные формулы изомеров внутри данного класса веществ, а также межклассовые изомеры и называть их по известным номенклатурам; ж) определять тип реакции по его уравнению;    

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме.

Ответить на вопросы:

1. Какие классы алифатических соединений Вам известны?

 

2. Какие типы разрыва связей Вам известны?

 

 

3. Типы гибридизации атомов углерода в алканах, алкенах, алкинах, алкадиенах.

 

 

4. Записать структурные формулы всех возможных изомеров состава С4Н10 и назвать типы гибридизации атомов углерода в них .

 

5. Как должна разорваться связь в соединении СН3-Х, чтобы метильная группа превратилась в а) карбкатион, б) карбанион?

 

6. Номенклатура органических соединений: ИЮПАК ( заместительной) номенклатуры.

 

 

7. Виды связей в органической химии: свойства ковалентной связи, σ, π и τ -ковалентные связи в молекулах этилена и ацетилена, циклопропана; водородная, донорно-акцепторная (координационная) связи.

 

8. Кислота а) по Льюису; б) по Бренстеду. В чем их разница?

 

9. Типы реакций в органической химии: SR, AdE,SN, SE,AdN . Привести примеры.

 

10. Назвать следующие соединения по заместительной номенклатуре, указать тип гибридизации каждого атома углерода в них.

а)

б)

в) H2C=CH-CH2-CH(CH3) –CH3

 

г)

11. Какие атомы углерода являются хиральными центрами в следующих структурах:

1) СН3-CHF-CH2F; 2) CH3- CHFBr; 3) CH3-CHF-CH2-CH3;

 

12. Какие атомы или атомные группировки обладают положительным, а какие – отрицательным индуктивным эффектом:

1)–СH2F, 2) –Li, 3) –NH2, 4) – CHF2, 5) –CF3, 6) –I, 7) –CCI3

8) – CH=O, 9) – OH, 10) – C2H5, 11) –NO2, 12) - CH3.

 

 

13. Назвать следующие соединения и класс, к которому каждое из них относится:

a) CCI4, б) H2C=CH- CHO, в) CH3CH=O, г) CH2=CH-COOH

 

14. Какая из разновидностей ковалентной связи самая прочная σ, π или τ -?

 

15. Индуктивный эффект – это ………………………..

 

16. Мезомерный эффект-это…………………………………

 

Тест для самоконтроля

 

1.Чему равна валентность атома углерода в органических соединениях

а) 1 б) 2 в) 3 г) 4 д) 5

2. Какой вид связи наиболее характерен для органических веществ:

а) ионная б) водородная в) ковалентная г) донорно-акцепторная.

3. При симметричном разрыве ковалентной связи образуются:

а) радикал и катион б) катион и анион

в) два радикала г) две нейтральные частицы

4. Какие характеристики верны для свободных радикалов?

а) наличие неспаренных электронов;

б) низкая реакционная способность;

в) высокая реакционная способность;

г) образуется при симметричном разрыве ковалентной связи.

5. Для изомеров одинаковы:

а) значения молярных масс; в) структурная формула

б) строение молекул г) физические свойства

6. Какие типы гибридизации привлекаются для объяснения строения

органических веществ:

а) sp b) sp2 c) sp3 d) s2p

7. Какие утверждения справедливы для гомологов:

а) различаются значения молярных масс;

б) различаются по химическим свойствам;

в) различаются по составу на группу СН2;

г) имеют одинаковую общую формулу.

8. При несимметричном разрыве ковалентной связи образуются:

а) радикал и катион

б) катион и анион

в) два радикала

г) две нейтральные частицы

9. Большинство органических веществ

а) тугоплавки; в)легкоплавки

б) горючи; г) не горючи

10.Характеристики ковалентной связи:

а) длина б) полярность в)поляризуемость; г) энергия.

Ответы: 1-Г; 2- в; 3-в; 4- а,в,г; 5 – а, в; 6 – a,b,c; 7 –а,в,г; 8 –б; 9- б,в; 10 – все.

 

 

ВОПРОСЫ К МОДУЛЮ №1

 

1.Электронное строение атома углерода. Понятие о возбужденном и невозбужденном состояниях

2. Ковалентная связь, определение, разновидности, схемы образования.

3. σ – Связь: определение, графическое изображение возможных способов образования.

4. π – Связь: определение, графическое изображение возможных способов образования.

5.τ– Связь: определение, графическое изображение способа образования на примере циклопропана.

6. Гибридизация атома углерода. Типы гибридизации и их особенности.

7. sp3-Гибридизация: основные особенности, графическое изображение sp3-гибридного атома углерода.

8. sp2-Гибридизация: основные особенности, графическое изображение sp2-гибридного атома углерода.

9. sp-Гибридизация: основные особенности, графическое изображение sp-гибридного атома углерода.

10.Образование и свойства σ-, π-, τ - связей

11. Электронное строение метана, циклопропана, этилена, ацетилена.

12. Типы разрыва ковалентной связи. Электронное и пространственное строение частиц, образующихся при гомолитическом и гетеролитическом разрыве связи.

13. Обугливание органических соединений.

14. Обнаружение углерода и водорода в органическом веществе.

15. Обнаружение азота и серы в органическом веществе.

16. Способы обнаружения хлора в органическом веществе.

17. Написать структурные формулы соединений по их названиям.

18. Зная эмпирическую формулу, написать структурные формулы всех возможных изомеров этого состава, назвать их.

19. Написать структурные формулы изомеров алкана ( алкена, алкина) , назвать их по заместительной номенклатуре, указать, какие из атомов углерода первичные, какие -вторичные, третичные.

20. Какая из ковалентных связей наиболее прочная σ, π или τ ? Какая наименее прочная?

21. Какие вещества являются оптически активными? Конфигурационные стереоизомеры. Примеры тех и других.

22.В чем отличие понятий «конформация» и «конфигурация». R и S, D и L – системы обозначений конфигураций.

23. Конформации циклогексана, их устойчивость.

24. Кислота и основание по Бренстеду.

25. Кислота и онование по Льюису.

26. Индуктивный эффект.

27. Мезомерный эффект


Раздел 2. Углеводороды

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Алканы».

I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:

  1. Общая формула алканов.
  2. Назвать 10 алканов и их эмпирические формулы.
  3. Написать структурные формулы бутана и назвать их.
  4. Тип гибридизации атомов углерода в алканах.
  5. Тетраэдрическая модель молекулы метана.
  6. Какие типы реакций характерны для алканов?
  7. Записать 4 стадии хлорирования метана.

II. Целевые задачи:

Студент должен знать: Литература:
1.Общую формулу алканов, их распространение в природе. 2.Изомерию и номенклатуру алканов. (1. с.57; 2, с.86; 3, с.74) 3.Способы получения и природные источники. (1. с.57; 2, с.89; 3, с.86) 4.Физические свойства(1. с.158; 2, с.92; 3, с.78) 5.Химические свойства (1, с.160; 2, с.92; 3, с.79): реакции радикального замещения – галогенирование, нитрование, сульфохлорирование и сульфоокисление; окисление, изомеризация, дегидрирование, крекинг. 6.Отдельные представители, их свойства и применение. (1, с.167; 2, с.101; 3, с.88): ОСНОВНАЯ, рекомендованная федеральной программой. 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 31, 75. 2.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 86…) 3. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.157. Дополнительная: 1. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с.74… 2.К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973
Студент должен уметь:  
1) по положению в периодической системе распределять электроны атома углерода по энергоуровням, подуровням, ячейкам; 2) строить тетраэдрическую модель молекулы метана; 3) показывать на шаро-стержневых моделях заслоненную и заторможенную конформации этана; 4) записывать уравнения реакций получения алканов; 5) записывать уравнения реакций их химических свойств: а) замещения; б) окисления и дегидрирования; в) изомеризации; г) крекинга.  

III Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Дописать недостающие сведения:

а) общая формула алканов…………

 

б) тип гибридизации атомов углерода в алканах………..

 

 

в) гомологи – это вещества, имеющие ………………..

 

 

г) изомеры – это вещества, имеющие……………

 

 

2. Написать структурные формулы соединений и назвать их по рациональной номенклатуре: а) 3,4-диметил-3-гексен; б) 2,3,5-триметил-2-гексен; в) 2,2,5,5-тетраметил-3-гексен; г) 2-метил-3,4- диэтил-3-гексен.

 

 

3. Назвать следующие соединения по заместительной номенклатуре:

CH3 CH3

| |

a) CH3 – C – CH2 CH3 b) CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

| |

CH3 CH3

CH2- CH3 CH3 CH3

| | |

c) CH3 – CH – CH3 d) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

 

 

4. Назвать приведенные радикалы:

a) CH3 – CH2 – CH2-CH2 . b) CH3 – CH –CH2 – CH3

.

c) CH3 – C – CH3 d) CH3- CH – CH2.

| |

CH3 CH3

5. Написать структурные формулы и назвать их по заместительной номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

а) трет-бутилэтилен; б) тетраэтилэтилен;

в) симм-диизопропилэтен; г) несим-пропил-фтор-бутилэтилен;

д) триметилэтилэтилен

 

 

6. Реакцией Вюрца получить изобутан.

 

 

7. Реакцией Кольбе получить пропан.

 

8. Написать формулы изомеров пентана и дать им названия по известным номенклатурам.

9. Осуществить превращения:

Al4C3 CH4 CH3Br C2H6 CO2 CO

 

 

10. Составить три тестовых задания по строению, способам получения и химическим свойствам алканов.

 

 

11. Составить кроссворд по теме.

 

12.Решить задачу: При сжигании газообразного углеводорода с плотностью по кислороду 1, 312 получено 16,8 л углекислого газа и 13,5 г воды. Определить молекулярную формулу углеводорода. Ответ: С3Н6

 

Тест для самоконтроля по алканам

1. Число электронов на внешнем энергоуровне атома углерода равно:

a) 6

b) 2

c) 4

d) 3

2. Укажите формулы гомологов метана:

a) С3Н8

b) С4Н8

c) С4Н10

d) С7Н8

3. Для атома углерода в органических веществах характерна валентность:

a) один

b) два

c) три

d) четыре

4. Наименее полярна связь:

a) С-Н

b) N-H

c) О-Н

d) Н –CI

5. Какие вещества можно получить при хлорировании метана?

a) хлороформ

b) хлористый метилен

c) изопрен

d) хлорвинил

6. Какие вещества используются в лаборатории для получения метана?

a) пропионат натрия б) ацетат натрия

в) природный газ г) гидроксид натрия

7. Выберите название вещества, которое получается при нагревании 2-бромбутана с избытком металлического натрия:

a) 2,3-диметилгексан

b) 3,4-диэтилбутан

c) 3,4-диметилгексан

d) 3-метил-4-этилпентан

8. Для метана характерны:

a) реакции гидрирования

b) тетраэдрическая форма молекулы

c) наличие π связи в молекуле

d) реакция с галогеноводородами

e) горение на воздухе

f) sp 3 – гибридизация орбиталей атома углерода в молекуле

9. Какие вещества из числа названных ниже являются изомерами 2-метилпентана?

a) пропан

b) 2,2-диметилбутан

c) бутан

d) гексан

10. Назовите по системной номенклатуре алкан строения

 

 

a) 1 – метил – 2 – этилбутан

b) 2 – метил – 3 – этилбутан

c) 2 – этил – 3 – метилбутан

d) 2,3 – диметилпентан

11. Какие вещества, названия которых приведены ниже, являются изомерами между собой?

a) 2,2,3,3 – тетраметилбутан

b) 3-метил-3-этилпентан

c) 2-метилоктан

d) 2,2-диметилпентан

12.Какие характеристики применимы для описания реакции хлорирования этана?

a) цепная

b) протекает в темноте без нагревания

c) свободно-радикальная

d) сопровождается гомолитическим разрывом связей

13. Для алканов невозможны реакции:

a) Замещения б) полимеризации

в) присоединения г) изомеризации

14.Укажите названия веществ, которые могут вступать в реакцию Вюрца:

a) метан б) хлорэтан

в) метилциклопропан г) иодметан

 

Ответы: 1-с; 2-а,с; 3-d;4-а;5-а,в;6-в;7-в;8-в,е,f;9-в;10-d;11-а,в;12-a,c,d;13-в;14-б,г;

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Алкены».

 

I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Общая формула алкенов.

2. Записать эмпирические формулы 5 гомологов метана и назвать их.

3. Виды изомерии, характерные для алкенов.

4. Записать структурные формулы пентена и назвать по рациональной и заместительной номенклатурам.

5. Какой тип реакций является основным для алкенов?

6. Записать уравнение реакции бромирования этилена.

7. Показать правило Марковникова на примере гидробромирования пропена.

 

II.Целевые задачи:

Студент должен знать: Литература:
1. Общую формулу алкенов, гомолоргический ряд (структурные формулы и сокращенные). (2, с. 108) 2. Изомерию и номенклатуру алкенов.(1, с. 40,187; 2, с.108; 3, с. 177); 3. Способы получения (1, c. 159; 2, с.105; 3, с. 186) 4. Строение этилена, тип гибридизации атомов углерода в нем (3, с.22, 165) 5. Химические свойства алкенов (3, с.79): механизм реакции электрофильного присоединения (АdE) (1, с.186; 2,с. 109; 3, с. 180) 6. реакции радикального присоединения (3, с. 168, 183;) 7. реакции радикального замещения (3, с.169, 184;) 8. нуклеофильного присоединения (3, с.184;) 9. теломеризация (3, с. 185) 10. Важнейшие представители и их физиологическое действие (3, с. 186;) ОСНОВНАЯ, рекомендованная федеральной программой. 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 31, 75. 2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002,стр.182... 3. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 102.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973 . 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 165.  
Студент должен уметь:  
1. зная эмпирическую формулу алкена, уметь записывать структурные формулы его изомеров и называть их по известным номенклатурам; 2. называть соединения по их формулам; 3. исходя из типа гибридизации атомов углерода в этилене рисовать его строение ( –σ и π-связи); 4. получать этилен из этанола действием конц. серной кислоты; 5. доказывать наличие двойной связи в этилене; 6. писать цис- и транс- изомеры около двойной связи; 7. записывать механизм реакции электрофильного присоединения, механизмы реакций полимеризации.  

 

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме :

1. Дописать следующие выражения:

общая формула алкенов………..

тип гибридизации атомов углерода двойной связи………….

 

 

2. Виды изомерии в алкенах……………..

 

3. Алкены изомерны…………………

 

 

4. Написать структурные формулы соединений по их названиям:

3-метилпентен-1; 2-метил- 4-изопропилгексен-1;

 

5. Как, исходя из метана, двумя различными способами получить этан?

 

6. Пример реакции присоединения: бромирование этилена

 

7. Химические свойства алкенов определяются наличием………….…связи.

 

 

8. Стадии, через которые протекают реакции галогенирования

алкенов-это…………………………

 

9. В окислительно-восстановительных реакциях

галогенирования алкены являются………………………..

 

 

10. Реакции присоединения протекают стереоселективно и

приводят к образованию ………….. изомеров ( привести

пример).

 

 

11. Правило Марковникова: направление реакций присоединения галогеноводородов определяются следующими факторами:

а) статическим – это ……………………………….

б) динамическим- это …………………………………..

 

12. Реакции полимеризации алкенов могут проходить по двум

механизмам …………………………………………….

(привести примеры)

 

13. Окисление алкенов. Реакция Вагнера.

 

14. Написать уравнения реакций, при помощи которых можно

осуществить превращения:

Al4C3 X Y Cu2C2

 

 

15. Составить ситуационные задачи, например, на распознавание

положения двойной связи в соединении.

 

 

16. Составить три тестовых задания по изученным классам по следующему образцу:

1) для алкенов характерно наличие

а) σ-связей б) π- свзей в) σ и π-связей

2) алкены обесцвечивают

а) бромную воду

б) раствор перманганата калия

в) оба раствора

 

17. Какие из приведенных соединений являются геометрическими изомерами:

 

18. Как химическим путем можно отличить пары соединений:

а) н-гексан и 2-гексен; б) 2-гексен и 3-гексен;

 

19. Какое соединение образуется при взаимодействии пропена с HBr в

присутствии перекиси?

 

20. Написать схему полимеризации пропена. Что такое полимеризация,

мономер, полимер, степень полимеризации?

 

 

21. Осуществить превращения:

 

Br2 KOH

2-метилбутан X У

hν спирт

 

 

22. Составить два тестовых задания подобно следующему образцу:

-превращение бутана в бутен относится к реакции:

а)полимеризации б) дегидрирования в) дегидратации г) изомеризации

 

 

Тест для самоконтроля

 

  1. Для алкенов характерно наличие

а) σ-связей б) π- свзей в) σ и π-связей

2. Алкены обесцвечивают

а) бромную воду

б) раствор перманганата калия

в) оба раствора

3. Действием каких реактивов можно отличить метан от этилена

А) Н2 Б) H2SO4 В) KMnO4 Г) CI2

4. Для изомеров одинаковы:

a) значения молярных масс

b) физические свойства

c) структурные формулы молекул

d) все предыдущие ответы неверны

5. Какие утверждения для гомологов справедливы?

a) различаются значение молярных масс

b) могут различаться по химическим свойствам

c) различаются по составу на одну или несколько СН2

d) имеют одинаковую общую формулу

6. При окислении этилена образуется

А) щавелевая кислота Б) этиленгликоль В) угольная кислота

7. Пропен взаимодействует с:

А) НВr Б) метаном В) кислородом воздуха Д) Na E) H2

8. При восстановлении этилена образуется

А) этин Б) этиленгликоль В) этан

9. Пропен не взаимодействует с:

А) НВr Б) метаном В) кислородом воздуха Д) Na E) H2

10. При нагревании 1,2-дибромэтана с избытком спиртового раствора КОН

преимущественно образуется:

a) этан

b) этилен

c) ацетилен

d) этиленгликоль

11. Укажите название вещества, при внутримолекулярной дегидратации

которого может образоваться пентен-2:

a) пентпнол-1

b) пентанол-2

c) гексанол-2

d) 2-метилбутанол-1

12.Галогенводород к несимметричным алкенам присоединяется по правилу

А) Зайцева Б) Марковникова

 

 

Ответы: 1- b; 2-в; 3-а,б,в,г; 4- а; 5- а,с,d; 6 – б; 7- а,б,е; 8 – в; 9 – б, д; 10 – в; 11-b; 12-б.


Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Алкадиены».

I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Общая формула алкадиенов.

2. Записать структурные формулы первых трех алкадиенов и назвать их.

3. Назвать известные Вам способы получения диенов.

4. Какому классу изомерны диены?

5. Записать структурные формулы диенов состава С5Н8 и назвать их.

6. Особенности химического поведения диенов в реакциях присоединения.

7 Какой диен лежит в основе а) натурального каучука, б) синтетического .

 

II.Целевые задачи:






ТОП 5 статей:
Экономическая сущность инвестиций - Экономическая сущность инвестиций – долгосрочные вложения экономических ресурсов сроком более 1 года для получения прибыли путем...
Тема: Федеральный закон от 26.07.2006 N 135-ФЗ - На основании изучения ФЗ № 135, дайте максимально короткое определение следующих понятий с указанием статей и пунктов закона...
Сущность, функции и виды управления в телекоммуникациях - Цели достигаются с помощью различных принципов, функций и методов социально-экономического менеджмента...
Схема построения базисных индексов - Индекс (лат. INDEX – указатель, показатель) - относительная величина, показывающая, во сколько раз уровень изучаемого явления...
Тема 11. Международное космическое право - Правовой режим космического пространства и небесных тел. Принципы деятельности государств по исследованию...



©2015- 2017 pdnr.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.