ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ КРАСИТЕЛЕЙ

Первая химическая классификация красителей была основана на хромофорно-ауксохромной теории цветности, затем красители классифицировали по сходству химического строения. Принятая в настоящее время химическая классификация красителей основана на сходстве химического строения хромофорных систем красителей, их химических свойств и методов получения. По этим признакам все синтетические красители разделены на следующие классы.

1. Полиметиновые красители. Хромофорная система полиметиновых красителей характеризуется наличием цепи сопряженных двойных связей, состоящей из свободных или замещенных метиновых групп с ЭД- и ЭА-заместителями по концам.

2. Полициклохиноновые (антроновые) красители. Хромофорная система этих красителей характеризуется наличием замкнутой системы сопряженных двойных связей, состоящей из значительного числа конденсированных ароматических колец, с двумя ЭА-заместителями в виде карбонильных групп. Красители этого класса делятся на следующие группы.

• Красители группы дибензопиренхинона.

• Красители группы антантрона.

• Красители группы пирантрона.

• Красители группы дибензантрона.

• Красители группы ацедиантрона.

3. Нитро- и нитрозокрасители. Хромофорная система этих красителей состоит из замкнутой (ароматической) цепи сопряженных двойных связей, к которой присоединены ЭД-заместитель и нитро- или нитрозогруппа в качестве ЭА-заместителя.

4. Арилметановые красители. Цепь сопряженных двойных связей, составляющая основу хромофорной системы арилметановых красителей, состоит из двух ароматических колец, способных существовать в хиноидной форме, ЭД- и ЭА-заместителей и соединяющего кольца центрального атома углерода. Арилметановые красители делятся на следующие группы.

• Собственно арилметановые красители.

• Ксантеновые красители.

• Акридиновые красители.

5. Антрахиноновые красители. Для хромофорной системы антрахиноновых красителей характерно наличие двух несущих ЭД-заместители ароматических колец, которые связаны двумя карбонильными группами — ЭА-заместителями, разобщающими их сопряженные системы. Красители делятся на следующие группы.

• Гидроксиантрахиноновые (ализариновые) красители.

• Аминоантрахиноновые красители.

• Ациламиноантрахиноновые красители.

• Антримиды.

• Антрахинонилоксадиазоловые красители.

6. Ариламиновые красители. Цепь сопряженных двойных связей, составляющая основу хромофорной системы ариламиновых красителей, состоит из двух ароматических колец, способных существовать в хиноидной форме, ЭД- и ЭА-заместителей и соединяющего кольца центрального атома азота. ЭД–Ar–N=Ar'=ЭА ↔ ЭА'=Ar=N–Ar'–ЭД' Ариламиновые красители делятся на следующие группы.

• Собственно ариламиновые (хинониминовые) красители.

• Оксазиновые красители.

• Тиазиновые красители.

• Диазиновые красители.

7. Азометиновые красители. Для хромофорной системы азометиновых красителей характерно наличие цепи сопряженных двойных связей, в которую в качестве одного или нескольких звеньев входят азометиновые группы. R–CH=N–R', где R и R' = Alk или Ar.

8. Азокрасители. Для хромофорной системы азокрасителей характерно наличие цепи сопряженных двойных связей, в которую входят одна или несколько азогрупп. R–N=N–Ar'–N=N–Ar"– ••, где R = Alk или Ar. По числу азогрупп в хромофорной системе азокрасители разделяют на моноазокрасители (одна азогруппа), дисазокрасители (две азогруппы), трисазокрасители (три азогруппы) и т. д.

9. Формазановые красители. Хромофорная система этих красителей характеризуется наличием цепи сопряжения, состоящей из азо- и гидразонной групп и соединяющего их центрального атома углерода. Ar–N=N–CH=N–NH–Ar' ↔ Ar–NH–N=CH–N=N–Ar' Формазановая группировка может существовать в двух таутомерных формах, причем наряду с линейной структурой возможна циклическая (хелатная) структура с внутримолекулярной водородной связью.

10. Индигоидные красители. Для хромофорной системы индигоидных красителей характерно наличие внутриионизированной цепи сопряжения, часть звеньев которой входит в состав гетероциклических остатков; по концам цепи находятся ЭД- и ЭА-заместители. Здесь Х — гетероатом (N, S, O, Se и др.), А — группа атомов, образующих вместе с атомами углерода пятичленный или шестичленный ароматический или гетероциклический цикл. В зависимости от природы циклических систем, из которых построены молекулы индигоидных красителей, они делятся на следующие группы.

• Бис(индол)индигоиды.

• Бис(бензотиофен)индигоиды.

• Индолбензотиофениндигоиды.

• Индоларен- и бензотиофенарениндигоиды.

11. Тиазоловые красители. Хромофорная система тиазоловых красителей характеризуется наличием пятичленного гетероцикла с атомами азота и серы — тиазола конденсированного с различными ароматическими кольцами, например с бензольным в случае бензотиазола.

12. Антрахиноногетероциклические красители. Основой хромофорных систем этих красителей являются гетероциклические соединения, конденсированные с антрахиноновым ядром. В зависимости от природы гетероцикла красители делятся на следующие группы.

• Антраазоловые (антрахиноназоловые) красители.

• Нафтоакридиновые (антрахинонопиридоновые, фталоилакридоновые) красители.

• Нафтохиноксалиновые (антрахинонопиразиновые, фталоилхиноксалиновые) красители.

• Динафтофеназиновые (антрахинонодигидроазиновые) красители.

13. Антроногетероциклические красители. Для хромофорных систем этих красителей характерно наличие гетероциклических соединений, конденсированных с ядром антрона. В зависимости от природы гетероцикла красители делятся на следующие группы.

• Нафтохинолиновые (антрапиридоновые) красители.

• Бензоперимидиновые красители.

• Нафтоиндазолоновые (пиразолантроновые) красители.

• Диазапирантреновые красители.

14. Периноновые красители. Хромофорные системы периноновых красителей характеризуются наличием пери-ариленового остатка, конденсированного с ядром дигидропиримидиндиона или имидазодигидропиридона. В зависимости от природы гетероцикла, конденсированного с пери-ариленовым остатком, периноновые красители делятся на следующие группы.

• Азафеналеновые (пери-дикарбоксимидные) красители.

• Диазаинденофеналеновые (пери-ароиленимидазоловые) красители.

15. Макрогетероциклические красители. Для хромофорной системы макрогетероциклических красителей характерно наличие макрогетероциклов, которые построены из ароматических или гетероароматических колец, связанных мостиками из атомов углерода или гетероатомов. Макрогетероциклами (макроциклами), лежащими в основе хромофорной системы, являются шестнадцатичленные циклы — «октаазациклогексадецин», «тетраазациклогексадецин», «гексаазадитиациклогексадецин», четырнадцатичленный цикл — «гексаазациклотетрадецин» и др. В зависимости от химической структуры макроцикла красители делятся на следующие группы.

• Фталоцианиновые красители.

• Сопряженные и несопряженные аналоги фталоцианина.

• Порфирины.

• Гексаазациклотетрадециновые красители.

Химическая классификация красителей удобна при изучении химического строения соединений, способов синтеза красителей, изучения зависимости различных свойств красителей от их строения.