| № п\п
| Тема занятия
| Контрольные вопросы
| Литература
|
| 1.
| Введение в лабораторный практикум. Строение, классификация и номенклатура органических соединений.
| 1. Правила по технике безопасности при работе в лаборатории органической химии.
2. Классификация органических соединений.
3. Международная заместительная номенклатура.
4. Радикально-функциональная номенклатура.
5.Рациональная и тривиальная номенклатура.
6.Изомерия и ее виды.
| 1.Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков Биоорганическая химия. М. Медицина, 2013г. с. 16-28, 52-54 . www.studmtdlib.ru. (учебник)
2.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии/ под
ред. Н.А. Тюкавкиной, М. Медицина.2013 г www.studmdlib.ru
(в дальнейшем – практикум) с. 7-9, 24-26
3.Беканов М.Х. и др. «Методические указания по изучению номенклатуры биоорганических соединений с контролирующе- обучающей программой на ЭВМ., Нальчик
|
| 2.
| Сопряжение. Электронные эффекты.
| 1. Природа б и π ковалентной связи с точки зрения энергии, длины, полярности, поляризуемости и гибридизации.
2. Сопряжение и его виды.
3. Сопряженные системы с открытым циклом (β-каротины и ретинол).
4. Ароматичность. Критерии ароматичности.
5. Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений. 6.Устойчивость сопряженных систем. Строение гема.
7.Электронные эффекты заместителей (J- и М эффекты).
8.ЭД и ЭА – заместители.
| Учебник с. 29-50 .Электронная версия лекций.
Практикум, с. 34-41
Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1. Лабораторная работа экстракция β- каротинов.
|
| 3.
| Кислотно-основные свойства органических соединений.
| 1. Кислотность и основность по Бренстеду
2. Показатель кислотности. Понятия рКвн+, рКа и рКв.
3.Стабильность аниона как фактор, определяющий силу кислоты
4.Кислоты и основания Льюиса.
5.Принцип мягких и жестких кислот.
6.Значения РН некоторых систем организма.
7.Водородная связь, как специфическое проявление кислотно-основных свойств.
| Учебник с. 100-115
Практикум, с. 42-52, 89-90. Электронная версия лекций
опыты: 10-12, с. 52-53
Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1.
|
| 4.
| Реакции электрофильного присоединения и замещения
| 1.Понятие о механизме реакций. Классификация органических реакций.
2.Реакции электрофильного присоединения (АЕ). Механизм реакций: гидрирования, гидрогалогенирования, гидратации и галогенирования.
3.Правило Марковникова. Анти-морковниковское присоединение.
4.Кислотный катализ, механизм реакции АЕ.
5.Реакции электрофильного замещения: галогенирирование, сульфирование, алкилирование аренов и гетероциклов. Механизм реакций SE.
6.Правило ориентации в ароматическом кольце. Орентанты 1-го и 2-го рода.
| Учебник с. 124-148
Практикум, с 61-80,
опыты:17-18, с. 79-80
Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1.
Методические указания «Реакционная способность органических соединений и факторы, влияющие на реакционную способность ароматических углеводородов», Нальчик . Электронная версия лекций
|
| 5.
| Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования уsp3гибридизованного атома углерода.
| 1. Общие закономерности реакции SN.
2. Механизм реакций нуклеофильного замещения (SN1 и SN2).
3. Реакции моно - и биомолекулярного отщепления (Е1 и Е2).
4. Важнейшие галогенпроизводные, тиолы,коферментА, амины, спирты, имеющие применение в медицине.
5. Биологическая роль алкилирования .
6. Модели биологически важных реакций SN и Е.
| Учебник с. 149-180
Практикум, с. 81-88
опыты: 19,21.
Электронная версия лекций
Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1.
|
| 6.
| Реакции нуклеофильного присоединения с участием карбонильной группы.
| 1. Электронное строение и особенности свойств карбонильной группы альдегидов и кетонов.
2. Механизм реакции нуклеофильного присоединения (AN), кислотный катализ.
3. Образование и гидролиз иминов, как химическая основа пиридоксального катализа.
4. Реакции альдольной конденсации альдегидов и кетонов.
| Учебник с. 181-193
Практикум, с. 92-106
опыты: 22-23,26 стр. 106-108.
Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1. Электронная версия лекций
|
| 7.
| Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах.
| 1. Строение карбоновых кислот и карбоксилат-аниона.
2. Механизм реакции нуклеофильного замещения (SN) в карбоксильной группе.
3. Одноосновные карбоновые кислоты – участники обменных процессов и их производные.
4. Полиосновные карбоновые кислоты – участники обменных процессов
5. КоферментА и ацетилкофермент А, ацетилфосфаты – природные ацетилирующие агенты.
6. Производные угольной кислоты.
| Учебник с. 162, 194-213, 247, 460
Практикум, с. 108-117
опыты: 27-30.
Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1. Электронная версия лекций.
|
| 8.
| Реакции окисления и восстановления органических веществ.
| 1. Понятия окисления и восстановления в органической химии.
2. Окисление С-Н связей насыщенных углеводородов.
3. Ферментативноегидроксилирование, как пример биологического окисления.
4. Окислительно-восстановительные реакции важнейших классов органических соединений in vivo и in vitro.
| Учебник с. 213-230
Практикум, с. 128-134
опыты: 31-32.
Электронная версия лекций.
|
| 9.
| Гетерофункциональные соединения
метаболиты и биорегуляторы.
Стереоизомерия.
| 1. Общая характеристика реакционной способности поли - и гетрофункциональных соединений.
2. Специфические свойства поли - и гетерофункциональных соединений.
3. Кето-енольная и лактим- лактамная таутомерия .
4.Элементы симметрии молекул. Плоскость симметрии.
Асимметричный атом углерода. Центр хиральности.
5.Энантиомерия. Формулы Фишера
6.Относительная и абсолютная конфигурация. R, S – номенклатура, E, Z – номенклатура. D и L-системы.
7.Диастереомерия.
8.Рацематы. Расщепления рацематов. Мезоформы.
9.Связь пространственного строения с их биологической активностью.
| Учебник с. 68-87, 230-274
Практикум, с. 157-158, 138-156
опыты: 36-38.
Электронная версия лекций.
Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» Электронная версия лекций.
|
| 10.
| Биологически активные гетероциклические соединения.
| 1. Общая характеристика гетероциклических соединений.
2. Биологически активные соединения, содержащие пиррольное кольцо (пиррол, тетрапиррольные соединения, гем).
3. Медико-биологическое значение производных фурана, тиофена, индола
4. Шестичленные гетероциклическиесоединения с одним гетероатомом: пиридин , хинолин и их производные.
5.Азолы (пиразол, имидазол, тиазол) и их производные. Производные пиразалона-5.
6.Диазины (пиридазин, пиримидин) и их производные.
7.Пурин и его производные
8.Алкалоиды.
9.Гетероциклические антибиотики.
| Учебник с. 275-304
Практикум, с. 76, 163-179
опыты: 40-44 .Электронная версия лекций.
|
| 11.
| Аминокислоты
| 1. Классификация, номенклатура α-аминокислот, входящих в состав белков
2. Кислотно-основные свойства, биполярная структура α-аминокислот.
3. Химические свойства α-аминокислот (реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, образования иминов, специфические свойства и т.д.).
4. Биологически важные реакции α-аминокислот (реакции восстановительного аминирования, трансаминирования и т.д.). Пиридоксальный катализ.
5.Декарбоксилирование α-амино-кислот. Биогенные амины.
| Учебник с. 312-343
Практикум, с. 180-184.
опыты: 45-49(1)-51
с. 198-200. Электронная версия лекций.
|
| 12.
| Пептиды.
| 1. Строение пептидной связи. Гидролиз пептидов.
2. Установление первичной структуры пептидов.
3. Синтез пептидов.
4. Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз.
5. Понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах белка.
6. Понятие о сложных белках.
7. Пептидные антибиотики, гормоны, нейропептиды.
| Учебник с. 344-377
Практикум, с. 184-198.
опыты: 52-54.
Электронная версия лекций.
|
| 13.
| Моносахариды
| 1. Классификация и строение моносахаридов.
2. Стереоизомерия моноз (эпимеры, диастереомеры, энантиомеры)
3. Свойства полуацетального гидроксила. О- и N- гликозиды.
4. Таутомерия и конформация моноз.
5. Производные моносахаридов (аминосахара, дезоксисахара, N-ацелисахара, нейраминовая кислота, сиаловые кислоты). Аскорбиновая кислота.
6. Окисление и восстановление моносахаридов.
7. Эпимеризация и изомеризация моноз. Участие фосфатов моносахаридов в биохимических реакциях.
| Учебник с. 377-407
Практикум, с.201-213
опыты: 55-58.
Электронная версия лекций.
|
| 14.
| Ди- и полисахариды
| 1.Классификация дисахаридов.
2.Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, целлобиоза, лактоза)
3.Невосстанавливающие дисахариды (сахароза, тригалоза)
4.Аминогликозиды-антибиотики.
5.Гидролиз дисахаридов. Инверсия сахарозы.
6.Конформационное строение мальтозы и целлобиозы.
| Учебник с. 407-429
Практикум, с. 215-222
опыты: 59-60. Электронная версия лекций.
|
| 15.
| Нуклеозиды и нуклеотиды. Коферменты окисления и восстановления.
| 1.Пиримидиновые и пуриновые основания, их ароматичность. Таутомерия. Реакции дезаминирования.
2.Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов.
3.Нуклеотиды. Строение нуклеотидов. Гидролиз нуклеотидов.
4.Строение и функции ДНК и РНК
5.Лекарственные средства модифицированных нуклеиновых оснований. Нуклеозиды-антибиотики.
6.Нуклеиновые коферменты АМФ, АДФ, АТФ, НАД+, НАДН, ФАД+ их биологическая роль
| Учебник с.431-456.Практикум, с. 222-234.Электронная версия лекций.
|
| 16.
| Липиды
| 1.Классификация липидов.
2.Омыляемые липиды. Гидролиз.
3. β-окисление жирных кислот.
4.Пероксидное окисление кислот в клеточных мембранах.
5.Фосфолипиды, кефалины и лецитины – структурные компоненты клеточных мембран.
6.Сфинголипиды, церамиды, сфингомиелины. Гликолипиды (цереброзиды, ганглиозиды.
7.Неомыляемые липиды. Терпены и терпеноиды: изопреноиды (мирцен, сквален,  -каротины)
8. Моно- и бициклические терпены (лимонен,ментол,камфора,бромкамфора
9.Стероиды. Конформация 5α и 5β – стероидного скелета.
10.Эстран, андростан, прегнан, холан, холестан и их производные.
| Учебник, с. 413-492
Практикум, с. 118-127 ,235-247,Опыты 21.1-21.3,63-64
Электронная версия лекций
|