Тема «Гетероциклы: 5-членные гетероциклы с одним гетероатомом».

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1.Какие карбоциклические системы Вам известны?

2. Какая система ароматична?

3. Реакции электрофильного замещения.

4. Механизм реакции электрофильного замещения.

5. Реакции присоединения к аренам.

6.Что такое гетероциклы?

7. Что такое основность и нуклеофильность?

II. Целевые задачи:

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом– это плоские пятиугольники, с четырьмя атомами…………………………… и одним ……………. атомом в состоянии…….. гибридизации.

2.Пиррол содержит атом …………… .

3. Пиррольный азот проявляет …………………….. свойства. 4. Пиррол,фуран и тиофен удовлетворяют критериям……………………………

5.Из всех этих 5 гетероциклов наиболее ароматичен………………, т.к. ……..……………………………………………………………………………………

5. Пиррол и фуран ацидофобны. Из этих гетероциклов наиболее ацидофобен…………………, т.к. …………………………………………….. …………………………………………………………………………………………......

6. Продуктами восстановления пиррола являются …………………………………………………………………………………….

7.В электронный секстет включается неподеленная пара……………………, поэтому эти гетероциклы удовлетворяют правилу………………………………

8.Ароматичность пиррола подтвердить 5 уравнениями реакций электрофильного замещения.

9. Объяснить электронное строение пиррольного атома азота, ароматичность , π-избыточность, ацидофобность пиррола.

10. Написать формулы и названия лекарственных препаратов или биологически активных веществ, в состав которых входят пиррол и продукт его частичного восстановления – пирролин.

11. Осуществить превращения:

Пентоза фурфурол 5- нитрофурфурол фурацилин

12.Привести структурные формулы и систематические названия триптофана, триптамина, серотонина, гетероауксина. Указать их биологическое значение.

13. На основании электронного строения тиофена и пиррола указать причину их общих и разных свойств. Почему реакции замещения для них протекают в разных условиях?

14. Назвать продукты их частичного и полного восстановления.

15. Изомеры пиррола пирроленин и пирролин в составе макроциклической сопряженной системы – порфина ( ароматичная, плоская система с 26 обобщенными электронами, n=6 ). Порфирины: гемоглобин, хлорофилл, вит.В-12.

Тест для самоконтроля

1.Гетероциклы - это большая группа органических соединений, молекул которых

входят в состав таких важнейших природных соединений, как :

а) гемоглобин

б) хлорофилл

в) антибиотиков

г)алкалоидов

2. Чаще в состав природных соединений входит молекула:

а) фурана

б) тиофена

в) пиррола

3. Гетероатом в них находится в состоянии :

а) sp²-гибридизации_.;

б) sp³-гибридизации;

в) sp-гибридизации

4. Химические свойства 5-тичленных гетероциклов с одним гетероатомом

обусловлены:

а) ароматичностью;

б) электроотрицательностью гетероатома;

в) ацидофобностью;

г) непредельностью.

5. Пиррол, фуран и тиофен относятся к π- избыточным системам, т.к. в них число электронов, образующих ароматичную систему

а) превышает общее число атомов в цикле;

б) равно общему числу атомов в цикле;

в) меньше общего числа атомов в цикле.

6. Наиболее устойчив к действию кислот:

а) пиррол б) фуран в) тиофен

7. В незамещенных гетероциклах электрофильная атака осуществляется преимущественно:

а)по атому С-2 ; б) С-3 ;

в) С-4; г) С-5.

8. Для введения нитрогруппы в пиррол и фуран используют:

а) нитрующую смесь;

б) ацетилнитрат;

в) азотную кислоту

9. Легче всего в реакции присоединения вступает:

а) фуран б) тиофен в) пиррол

10.Наиболее устойчив к действию окислителей:

а) тиофен б) пиррол в) фуран

Ответы: 1- все; 2 – в; 3 – а; 4 – все; 5 – а; 6 – в; 7 – а; 8 – б; 9 - а 10 – а.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.