Пиши Дома Нужные Работы

Обратная связь

Тема «Гетероциклы: 5-членные гетероциклы с двумя гетероатомами».

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1.Какие гетероциклические системы Вам известны?

2. Почему они ароматичны?

3. Реакции электрофильного замещения в 5-членных гетероциклах с одним гетероатомом: по какому атому углерода они идут?

4. Механизм реакции электрофильного замещения.

5. Ацидофобность этих гетероциклов, подбор реагентов для реакций электрофильного замещения.

6.Кислотно-основные свойства?

7. Что такое основность и нуклеофильность?

II. Целевые задачи:

Студент должен знать: Литература:
1.Какие молекулы являются гетероциклами? 2.В состав каких природных соединений входят гетероциклы? 3.Клссификацию гетероциклов в зависимости от: а) размера цикла; б) числа гетероатомов в цикле; в) по типу элемента, входящего в состав цикла; г) по природе и взаимному расположению гетероатомов в цикле: 1-2 и 1-3 азолы д) по степени насыщенности; е) по числу циклов в полициклических системах. 4.Номенклатуру гетероциклов с двумя гетероатомами – это аналоги фурана, тиофена и пиррола. Наиболее значимые из них: пиразол, имидазол, тиазол, оксазол; Номенклатуру ИЮПАК: если гетероциклы содержат различные гетероатомы, то соблюдают следующий порядок падения старшинства атомов: О>S>N. 5.Как даются названия гетероциклам по систематической номенклатуре? 6.Критерии их ароматичности. 7.Кислотные свойства имидазола и пиразола, благодаря N-H кислотному центру, оба они по кислотности превышают пиррол ( лучше делокализация отрицательного заряда из-за 2-х атомов азота). 8.Амфотерность пиразола и имидазола, образование межмолекулярных ассоциатов в кристаллическом состоянии и в неполярных растворителях. 9.Реакции электрофильного замещения из-за π-избыточности дают молекулы пиразола , имидазола и тиазола, но намного труднее, чем гетероциклы с одним гетероатомом, почему? , а π-дефицитность оксазола из-за атома кислорода делает невозможным этот тип реакций. 10.Алкилирование, ацилирование приводит к 1- алкил- и 1-ацилпроизводным ОСНОВНАЯ: 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.366. 2.Н.А.Тюкавкина, В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008, стр. 3… 60… , 65 … . 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 674… ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: В.И.Иванский «Химия гетероциклических соединений» М, 1978, с.86. 3.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 557.  
Студент должен уметь:  
1.Доказывать ароматичность пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами: называть структурные критерии ароматичности; 2.Объяснять их ацидофобность; 3.Записать реакции электрофильного замещения, учитывая ацидофобность подбирать « мягкие» реагенты. 4.Называть продукты реакций  

 



III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами – это плоские пятиугольники, с тремя атомами…………………………… и двумя ……………. атомом в состоянии…….. гибридизации.

2.Пиразол содержит атомы …………… , один из которых……………………, а второй……………………. .

3. Пиррольный азот проявляет …………………….. свойства. 4.Пиридиновый азот проявляет……………………….свойства.

Из всех 5-членных гетероциклов с двумя гетероатомами наиболее ароматичен………………, т.к………………………………………………………… ………….……..…………………………………………………………………………

5. Из 5-членных гетероциклов с двумя гетероатомами наиболее ацидофобен…………………, .

6. Продуктами восстановления пиррола являются …………………………………..

7.В электронный секстет включается ………………………пара……………………, поэтому эти гетероциклы удовлетворяют правилу………………………………… .

8.Биологически активные вещества: пиразол и его производные в природе не обнаружены, но они используются в производстве лекарственных средств и пестицидов; пиразолоны: антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион.

Тиазол – часть структуры тиамина ( витамина В1), а тиазолидин – структурный фрагмент пенициллиновых антибиотиков;

Аминокислота гистидин, продукт его дезаминирования – гистамин.

Тест для самоконтроля

 

1.Гетероциклы - это большая группа органических соединений, молекул которых

входят в состав таких важнейших природных соединений, как :

А) гемоглобин Б) хлорофилл В) антибиотиков Г)алкалоидов

 

2.Чаще в состав природных соединений входит молекула:

а) фурана б) тиофена в) пиррола г)имидазола д) пиразола

 

3.Основные свойства в большей степени проявляет гетероцикл:

а) пиразол б) пиридин в) тиофен г) хинолин

 

4. Химические свойства 5-ти членных гетероциклов с двумя гетероатомами

обусловлены:

а) ароматичностью; б) электроотрицательностью гетероатома;

в) ацидофобностью; г) непредельностью; д) основностью.

 

5. Приразол, имидазол и тиазол относятся к π- избыточным системам, т.к. в них число электронов, образующих ароматичную систему

а) превышает общее число атомов в цикле;

б) равно общему числу атомов в цикле;

в) меньше общего числа атомов в цикле.

 

6. Наиболее устойчив к действию кислот:

а) пиррол б) фуран в) тиофен

 

7. В незамещенных гетероциклах с двумя гетероатомами электрофильная атака осуществляется преимущественно:

а)по атому С-2 ; б) С-3 ; в) С-4; г) С-5.

 

8. Для введения нитрогруппы в пиразол используют:

а) нитрующую смесь; б) ацетилнитрат; в) азотную кислоту

 

9. Легче всего в реакции присоединения вступает:

а) пиразол б) тиазол в) имидазол г) оксазол

 

10.Наиболее устойчив к действию окислителей:

а) пиразол б) тиазол в) имидазол г) оксазол

 

Ответы: 1- все; 2 – в; 3-1; 4 – а,б; 5 – а; 6 –в; 7 –в,г; 8 –г; 9 –а; 10-г .


Задания для самостоятельной работыстудентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ».

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1.Что такое кислота и основание по Бренстеду-Лоури?

2. Что такое кислота и основание по Льюису?

3. Какие гетероциклы мы уже изучили, их ароматичность.

4. Какие гетероциклы ацидофобны и почему?

5. В какое положение идут электофильные заместители в пирроле, фуране и тиофене?

6. Какой характер придает соединению пиррольный азот?

7. В какое положение идут электрофильные заместители в пиразоле, имидазоле.

8.Пчему пиразол и имидазол амфотерны?

II. Целевые задачи:

Студент должен знать: Литература:
- Строение пиридина -Ароматичность пиридина -Основность пиридина -Почему реакции электрофильного замещения в пиридине идут с большим трудом и в какое положение? Сульфирование, нитрование, галогенирование пиридина – замещение по атомам углерода. - Почему для пиридина характерны реакции нуклеофильного замещения? -В какие положения идут реакции нуклеофильного замещения и почему? Реакция Чичибабина ( аминирование), гидроксилирование, алкилирование и арилирование литийорганическими соединениями. Гомологи пиридина , продукты их окисления. Продукты окисления и восстановления пиридина ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.376. 2.Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, спец. курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008, стр. 16. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 686...)   ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1.В.И.Иванский «Химия гетероциклических соединений» М, 1978, с.86.
Студент должен уметь:  
1.Доказывать ароматичность, основность пиридина. 2.Писать уравнения реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине 3.Называть исходные вещества и продукты.  

 

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1.Дописать пропущенные слова:

Пиридин- это ……………………………. гетероцикл с…………….. гетероатомом

Критерями ароматичности пиридина являются: система…………………………………………………………………………………

Основность пиридина объясняется тем, что……………………………………………...................................................................

Реакции электрофильного замещения в пиридине идут с ……………………………

в полжение………… или в положение…………, если предыдущее занято.

Реакции нуклеофильного замещения в пиридине идут в положение………….. , т.к.

…………………………………………………………………………………………….

2.Почему пиридин-это основание по Льюису? Особенности пиридинового атома азота.

 

3. Почему в пиридине возможны реакции нуклеофильного замещения?

 

4.Почему реакции электрофильного замещения в пиридине идут с трудом?

 

5.В какое положение идут реакции электрофильного замещения и почему?

Привести примеры.

 

6.В какое положение идут реакции нуклеофильного замещения и почему?

Привести примеры.

 

 

7.В каких условиях сульфируется пиридин?

 

8.Образоание солей пиридиния.

Тест для самоконтроля

1. Из перечисленных гетероциклов основностью обладают:

а) имидазол б) пиридин в) пиразолин г) тетрагидрофуран

 

2. Для пиридина число n в формуле Хюккеля равно

а) 4 б) 6 в) 1 г) 2

 

3. Наиболее характерной для ароматических гетероциклических соединений

является реакция:

а) электрофильного замещения б) электрофильного присоединения

в) нуклеофильного замещения г) окисления

 

4. Продуктом восстановления пиридна является:

а) пирролин б) пиперидин в)пиперазин г) пирролидин

 

5. Со щелочными металлами взаимодействует:

а) пиридин б) пиррол в) хинолин г) имидазол

 

6. Самым кислым характером обладает

а) пиррол б) имидазол в) фуран г) тиофен

 

7. Амфотерные свойства проявляют:

а) пиррол б) пиразин в) фуран г) имидазол д) пиразол

 

8. В основе молекулы антипирина и амидопирина лежит гетероцикл

а) пиразол б) тиазол в) тетразол г) пиразолон – 5

 

9. 5-членным гетероциклом с двумя различными гетероатомами является:

а) пиразол б) имидазол в) оксазол г) пиразолин

 

10. Реакции нуклеофильного замещения в пиридине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6

 

11. Реакции электрофильного замещения в пиридине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6

 

12. В реакциях электрофильного замещения менее активен

а) бензол б) пиррол в) пиразол г) пиридин

 

Ответы: 1- а,б; 2 - б; 3 - а; 4 - г; 5 - б,г; 6 - б; 7 - г,д; 8 - г; 9 -в; 10 - 2; 11- б; 12 –г


Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Производные и шестичленных гетероциклов:

Хинолин, изохинолин; »

I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Какие тетероциклы нам уже известны? Что их всех объединяет?

2. Какие из изученных гетероциклов являются π-избыточными, а какие нет?

3. Критерии ароматичности.

5. Что такое π-связь?

6. Что нам известно о пиридине?

7. Какие амфотерные гетероциклы нам известны?

8. Какой азот является четвертичным?

9. Строение пиридина.

10.Дописать уравнения реакций и назвать продукты:

а) пиридин + NaNH2 б) пиридин +КОН ?

11. Основность пиридина.

 

II. Целевые задачи:

Студент должен знать: Литература:
1. Общую характеристику гетероциклов: классификацию, номенклатуру, изомерия, свойства: основность пиридина, хинолина 2. Хинолин, изохинолин , их строение, распределение электронной плотности 3. Кислотно-основные свойства . 4. Реакции электрофильного замещения, какое кольцо подвергается электрофильной атаке? Почему эти реакции в хинолине идут легче, чем в пиридине? 5. Реакции нуклеофильного замещения куда идут? 6. Производные хинолина и изохинолина как лекарственные средства. 7. Хинолин сочетает два ароматических цикла- какие? 8. Критерии ароматичности   9. Производные хинолина как лекарственные средства.   ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.376. 2. Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 33. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 695.)   ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 4. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с. 575.
Студент должен уметь:  
10. Доказывать ароматичность гетероциклов. 11. Записывать уравнения реакций электрофильного замещения в пиридине, хинолине и изохинолине. 12. Называть исходные вещества и продукты реакций; 13. Писать уравнения реакций нуклеофильного замещения в пиридине и хинолине; 14. Определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил; Доказывать основные свойства хинолина и кислые свойства пиррола. 15. Определять тип реакции по его уравнению; 16. Называть важнейшие представители данного класса, приводить их способы получения, химические свойства и применение.  

 

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1.Дописать пропущенные слова:

Молекула хинолина состоит из двух колец……………......... и ……………....

Хинолин как и пиридин ароматичен, т.к………………………………………..

Хинолин также как и пиридин проявляет основные свойства,т.к……………….

Индол как и пиррол проявляет кислые свойства, т.к…………………………….

Хинолин как и пиридин дает рекции нуклеофильного замещения, т.к………....

Реакции электрофильного замещения в пиридине идут в положение …………., а

в хинолине – в положение……………. .

2.Производные хинолина, изохинолина как лекарственные средства:

оксин, (8-гидроксихинолин), сульфат оксина –хинозол и его нитропроизводное -

(8-гидрокси-5-нитрохинолин) –нитроксолин используются как

противомикробные препараты, т.к…………………………………………………

 

3.Привести структурные формулы пиридина, хинолина, изохинолина, указать

нумерацию атомов в них, доказать ароматичность, основность на примере

хинолина.

 

4.Почему хинолин относится к π-дефицитным соединениям? Какие особенности

структуры сказываются на его свойствах?

Привести формулы и названия двух веществ, содержащих в своем составе ядро

хинолина и являющихся лекарственными препаратами. Указать область их

применения.

Тест для самоконтроля:

 

1. Молекула хинолина – это конденсированная система

а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина

в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола

 

2. Молекула индола – это конденсированная система

а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина

в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола

 

3. Основные свойства в большей степени проявляет

а) пиррол б) пиридин д) хинолин

в) индол г) имидазол е) пиразол

4. Кислотные свойства в большей степени проявляет

а) пиррол б) пиридин д) хинолин

в) индол г) имидазол е) пиразол

5. Реакции электрофильного замещения в хинолине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8

6. Со щелочными металлами взаимодействует:

а) пиридин б) пиррол

в) хинолин г) имидазол

д) индол е) хинолин

 

7. Реакции нуклеофильного замещения в хинолине идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6

 

8. В реакциях электрофильного замещения менее активен

а) бензол б) пиррол

в) пиразол г) пиридин

д) хинолин е) индол

9. Амфотерные свойства проявляют:

а) пиррол б) пиразин

в) фуран г) имидазол

д) пиразол е) хинолин

10. Реакции электрофильного замещения в индоле идут в положение

а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8

 

Ответы: 1- б: 2- а; 3- г; 4- а; 5- г,ж; 6-б,д; 7- а; 8-г; 9-б,г; 10-б.


Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.






ТОП 5 статей:
Экономическая сущность инвестиций - Экономическая сущность инвестиций – долгосрочные вложения экономических ресурсов сроком более 1 года для получения прибыли путем...
Тема: Федеральный закон от 26.07.2006 N 135-ФЗ - На основании изучения ФЗ № 135, дайте максимально короткое определение следующих понятий с указанием статей и пунктов закона...
Сущность, функции и виды управления в телекоммуникациях - Цели достигаются с помощью различных принципов, функций и методов социально-экономического менеджмента...
Схема построения базисных индексов - Индекс (лат. INDEX – указатель, показатель) - относительная величина, показывающая, во сколько раз уровень изучаемого явления...
Тема 11. Международное космическое право - Правовой режим космического пространства и небесных тел. Принципы деятельности государств по исследованию...



©2015- 2020 pdnr.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.