|
|
Тема «Гетероциклы: 5-членные гетероциклы с двумя гетероатомами».I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний 1.Какие гетероциклические системы Вам известны? 2. Почему они ароматичны? 3. Реакции электрофильного замещения в 5-членных гетероциклах с одним гетероатомом: по какому атому углерода они идут? 4. Механизм реакции электрофильного замещения. 5. Ацидофобность этих гетероциклов, подбор реагентов для реакций электрофильного замещения. 6.Кислотно-основные свойства? 7. Что такое основность и нуклеофильность? II. Целевые задачи:
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме: 1. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами – это плоские пятиугольники, с тремя атомами…………………………… и двумя ……………. атомом в состоянии…….. гибридизации. 2.Пиразол содержит атомы …………… , один из которых……………………, а второй……………………. . 3. Пиррольный азот проявляет …………………….. свойства. 4.Пиридиновый азот проявляет……………………….свойства. Из всех 5-членных гетероциклов с двумя гетероатомами наиболее ароматичен………………, т.к………………………………………………………… ………….……..………………………………………………………………………… 5. Из 5-членных гетероциклов с двумя гетероатомами наиболее ацидофобен…………………, . 6. Продуктами восстановления пиррола являются ………………………………….. 7.В электронный секстет включается ………………………пара……………………, поэтому эти гетероциклы удовлетворяют правилу………………………………… . 8.Биологически активные вещества: пиразол и его производные в природе не обнаружены, но они используются в производстве лекарственных средств и пестицидов; пиразолоны: антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион. Тиазол – часть структуры тиамина ( витамина В1), а тиазолидин – структурный фрагмент пенициллиновых антибиотиков; Аминокислота гистидин, продукт его дезаминирования – гистамин. Тест для самоконтроля
1.Гетероциклы - это большая группа органических соединений, молекул которых входят в состав таких важнейших природных соединений, как : А) гемоглобин Б) хлорофилл В) антибиотиков Г)алкалоидов
2.Чаще в состав природных соединений входит молекула: а) фурана б) тиофена в) пиррола г)имидазола д) пиразола
3.Основные свойства в большей степени проявляет гетероцикл: а) пиразол б) пиридин в) тиофен г) хинолин
4. Химические свойства 5-ти членных гетероциклов с двумя гетероатомами обусловлены: а) ароматичностью; б) электроотрицательностью гетероатома; в) ацидофобностью; г) непредельностью; д) основностью.
5. Приразол, имидазол и тиазол относятся к π- избыточным системам, т.к. в них число электронов, образующих ароматичную систему а) превышает общее число атомов в цикле; б) равно общему числу атомов в цикле; в) меньше общего числа атомов в цикле.
6. Наиболее устойчив к действию кислот: а) пиррол б) фуран в) тиофен
7. В незамещенных гетероциклах с двумя гетероатомами электрофильная атака осуществляется преимущественно: а)по атому С-2 ; б) С-3 ; в) С-4; г) С-5.
8. Для введения нитрогруппы в пиразол используют: а) нитрующую смесь; б) ацетилнитрат; в) азотную кислоту
9. Легче всего в реакции присоединения вступает: а) пиразол б) тиазол в) имидазол г) оксазол
10.Наиболее устойчив к действию окислителей: а) пиразол б) тиазол в) имидазол г) оксазол
Ответы: 1- все; 2 – в; 3-1; 4 – а,б; 5 – а; 6 –в; 7 –в,г; 8 –г; 9 –а; 10-г . Задания для самостоятельной работыстудентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии. Тема «ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ». I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний 1.Что такое кислота и основание по Бренстеду-Лоури? 2. Что такое кислота и основание по Льюису? 3. Какие гетероциклы мы уже изучили, их ароматичность. 4. Какие гетероциклы ацидофобны и почему? 5. В какое положение идут электофильные заместители в пирроле, фуране и тиофене? 6. Какой характер придает соединению пиррольный азот? 7. В какое положение идут электрофильные заместители в пиразоле, имидазоле. 8.Пчему пиразол и имидазол амфотерны? II. Целевые задачи:
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме: 1.Дописать пропущенные слова: Пиридин- это ……………………………. гетероцикл с…………….. гетероатомом Критерями ароматичности пиридина являются: система………………………………………………………………………………… Основность пиридина объясняется тем, что……………………………………………................................................................... Реакции электрофильного замещения в пиридине идут с …………………………… в полжение………… или в положение…………, если предыдущее занято. Реакции нуклеофильного замещения в пиридине идут в положение………….. , т.к. ……………………………………………………………………………………………. 2.Почему пиридин-это основание по Льюису? Особенности пиридинового атома азота.
3. Почему в пиридине возможны реакции нуклеофильного замещения?
4.Почему реакции электрофильного замещения в пиридине идут с трудом?
5.В какое положение идут реакции электрофильного замещения и почему? Привести примеры.
6.В какое положение идут реакции нуклеофильного замещения и почему? Привести примеры.
7.В каких условиях сульфируется пиридин?
8.Образоание солей пиридиния. Тест для самоконтроля 1. Из перечисленных гетероциклов основностью обладают: а) имидазол б) пиридин в) пиразолин г) тетрагидрофуран
2. Для пиридина число n в формуле Хюккеля равно а) 4 б) 6 в) 1 г) 2
3. Наиболее характерной для ароматических гетероциклических соединений является реакция: а) электрофильного замещения б) электрофильного присоединения в) нуклеофильного замещения г) окисления
4. Продуктом восстановления пиридна является: а) пирролин б) пиперидин в)пиперазин г) пирролидин
5. Со щелочными металлами взаимодействует: а) пиридин б) пиррол в) хинолин г) имидазол
6. Самым кислым характером обладает а) пиррол б) имидазол в) фуран г) тиофен
7. Амфотерные свойства проявляют: а) пиррол б) пиразин в) фуран г) имидазол д) пиразол
8. В основе молекулы антипирина и амидопирина лежит гетероцикл а) пиразол б) тиазол в) тетразол г) пиразолон – 5
9. 5-членным гетероциклом с двумя различными гетероатомами является: а) пиразол б) имидазол в) оксазол г) пиразолин
10. Реакции нуклеофильного замещения в пиридине идут в положение а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6
11. Реакции электрофильного замещения в пиридине идут в положение а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6
12. В реакциях электрофильного замещения менее активен а) бензол б) пиррол в) пиразол г) пиридин
Ответы: 1- а,б; 2 - б; 3 - а; 4 - г; 5 - б,г; 6 - б; 7 - г,д; 8 - г; 9 -в; 10 - 2; 11- б; 12 –г Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии. Тема «Производные и шестичленных гетероциклов: Хинолин, изохинолин; » I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний 1. Какие тетероциклы нам уже известны? Что их всех объединяет? 2. Какие из изученных гетероциклов являются π-избыточными, а какие нет? 3. Критерии ароматичности. 5. Что такое π-связь? 6. Что нам известно о пиридине? 7. Какие амфотерные гетероциклы нам известны? 8. Какой азот является четвертичным? 9. Строение пиридина. 10.Дописать уравнения реакций и назвать продукты:
11. Основность пиридина.
II. Целевые задачи:
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме: 1.Дописать пропущенные слова: Молекула хинолина состоит из двух колец……………......... и …………….... Хинолин как и пиридин ароматичен, т.к……………………………………….. Хинолин также как и пиридин проявляет основные свойства,т.к………………. Индол как и пиррол проявляет кислые свойства, т.к……………………………. Хинолин как и пиридин дает рекции нуклеофильного замещения, т.к……….... Реакции электрофильного замещения в пиридине идут в положение …………., а в хинолине – в положение……………. . 2.Производные хинолина, изохинолина как лекарственные средства: оксин, (8-гидроксихинолин), сульфат оксина –хинозол и его нитропроизводное - (8-гидрокси-5-нитрохинолин) –нитроксолин используются как противомикробные препараты, т.к…………………………………………………
3.Привести структурные формулы пиридина, хинолина, изохинолина, указать нумерацию атомов в них, доказать ароматичность, основность на примере хинолина.
4.Почему хинолин относится к π-дефицитным соединениям? Какие особенности структуры сказываются на его свойствах? Привести формулы и названия двух веществ, содержащих в своем составе ядро хинолина и являющихся лекарственными препаратами. Указать область их применения. Тест для самоконтроля:
1. Молекула хинолина – это конденсированная система а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола
2. Молекула индола – это конденсированная система а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола
3. Основные свойства в большей степени проявляет а) пиррол б) пиридин д) хинолин в) индол г) имидазол е) пиразол 4. Кислотные свойства в большей степени проявляет а) пиррол б) пиридин д) хинолин в) индол г) имидазол е) пиразол 5. Реакции электрофильного замещения в хинолине идут в положение а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8 6. Со щелочными металлами взаимодействует: а) пиридин б) пиррол в) хинолин г) имидазол д) индол е) хинолин
7. Реакции нуклеофильного замещения в хинолине идут в положение а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6
8. В реакциях электрофильного замещения менее активен а) бензол б) пиррол в) пиразол г) пиридин д) хинолин е) индол 9. Амфотерные свойства проявляют: а) пиррол б) пиразин в) фуран г) имидазол д) пиразол е) хинолин 10. Реакции электрофильного замещения в индоле идут в положение а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8
Ответы: 1- б: 2- а; 3- г; 4- а; 5- г,ж; 6-б,д; 7- а; 8-г; 9-б,г; 10-б. Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии. |
|
