|
|
Тема «Производные пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом: индол»I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний 1. Какие тетероциклы нам уже известны? Что их всех объединяет? 2. Являются ли изученные гетероциклы π-избыточными? 3. Критерии ароматичности. 5. Что такое π-связь? 6. Что нам известно о пирроле, фуране и тиофене? Что у них общего и в чем разница? 7. Осуществить превращения:
9. Строение пиррола, его свойства. 10.Дописать уравнения реакций и назвать продукты:
11. Кислотные свойства пиррола.
II. Целевые задачи:
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме: 1.Дописать пропущенные слова: Молекула индола состоит из двух колец……………......... и …………….... Индол как и пиррол ароматичен, т.к……………………………………………… Индол как и пиррол проявляет кислые свойства, т.к……………………………. Реакции электрофильного замещения в пирроле идут в положение …………., а в индоле– в положение……………. . Кислоты протонируют индол в положение 3, что ведет к……………………….. 2.Привести формулы производных индола, применяемых как лекарственные средства. Алкалоиды группы индола: стрихнин ( его нитрат как стимулирующее ЦНС средство), бруцин (стрихнин и бруцин –оптически активные основания для разделения рацематов карбоновых кислот), резерпин – сильное гипотензивное средство с низкой токсичностью для лечения гипертонии, иохимбин – возбуждает половую деятельность, включают конденсированную гетероциклическую систему иохимбана с фрагментами индола и хинолизидина; аймалин– противомалярийное. Алкалоиды спорыньи – эргоалкалоиды – производные эрголина ( замещенные амиды лизергиновой кислоты). Эргометрин– ацилированный лизергиновой кислотой S(+)-2-аминопропанол-1. Нативные эргоалкалоиды –левовращающие, все они гидролизуются с образованием лизергиновой кислоты. Эрготал, беллатаминал, белласпон. Физостигмин ингибирует холинэстеразу, применяется в офтальмологии для понижения внутриглазного давления. Винбластин и винкристин применяются в химиотерапии некоторых онкологическиз заболеваний (противоопухолевой активностью обладают те алкалоиды барвинка розового, которые имеют в своих молекулах по две индольные системы. Винкамин – гипотензивное средство.
Тест для самоконтроля: 1. Молекула индола – это конденсированная система а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола
7. Молекула индола – слабая С-Н кислота , она дает соли с: А) щелочами; Б) алкоксидами; В) металлорганическими соединениями;
3. Основные свойства в большей степени проявляет а) пиррол б) пиридин д) хинолин в) индол г) имидазол е) пиразол 4. Кислотные свойства в большей степени проявляет а) пиррол б) пиридин д) хинолин в) индол г) имидазол е) пиразол 5. Реакции электрофильного замещения в хинолине идут в положение а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8 6. Со щелочными металлами взаимодействует: а) пиридин б) пиррол в) хинолин г) имидазол д) индол 7. Реакции нуклеофильного замещения в хинолине идут в положение а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 8. В реакциях электрофильного замещения менее активен а) бензол б) пиррол в) пиразол г) пиридин д) хинолин е) индол 9. Амфотерные свойства проявляют: а) пиррол б) пиразин в) фуран г) имидазол д) пиразол е) хинолин 10. Реакции электрофильного замещения в индоле идут в положение а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8
Ответы: 1- б: 2- а,б,в; 3- г; 4- а; 5- г,ж; 6-б,д; 7- а; 8-г; 9-б,г; 10-б. Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии. |
|
а) пиррол + Cl2 б) пиррол + ? 2-нитропиррол