Опыт № 1. Образование и разложение соли анилина

К 5-6 каплям анилина добавляют 2-3 мл воды и смесь сильно встряхивают. В полученную эмульсию опускают красную лакмусовую бумагу. Окраска индикатора не меняется.

Эмульсию анилина делят на две части. К одной части прибавляют по каплям при встряхивании концентрированную соляную кислоту. Постепенно эмульсия превращается в однородную жидкость. При прибавлении к ней раствора гидроксида натрия жидкость мутнеет. К другой части эмульсии анилина прибавляют по каплям при встряхивании серную кислоту. Выпадает белый осадок. При добавлении раствора гидроксида натрия осадок растворяется и жидкость мутнеет.

Анилин, как и все амины, является основанием. Однако непосредственно связанное с аминогруппой ароматическое ядро резко ослабляет основные свойства ароматических аминов. Анилин гораздо более слабое основание, чем, например, аммиак. Водный раствор анилина не окрашивает красный лакмус в синий цвет.

Анилин образует соли только с сильными минеральными кислотами:

Большинство солей анилина хорошо растворимы в воде, хуже растворим сульфат. Соли анилина в водном растворе сильно гитдролизованы, эти растворы имеют резко кислую реакцию.

Опыт № 2. Бромирование анилина

К 5 мл воды приливают 2-3 капли анилина и смесь сильно встряхивают. К полученной эмульсии по каплям прибавляют бромную воду. Смесь обесцвечивается, и выпадает белый осадок триброманилина.

Введение в ароматическое кольцо аминогруппы резко повышает подвижность атомов водорода при атомах углерода бензольного кольца, поэтому анилин очень легко бромируется даже в разбавленном водном растворе с образхованием малорастворимого в воде 2,4,6-триброманилина:

В результате бромирования слабые основные свойства анилина еще больше ослабевают, и триброманилин почти не растворим в разбавленных кислотах.

Опыт № 3. Окисление анилина

К 1 мл анилиновой воды добавляют 2-3 каплираствора бихромата калия и 0,5 мл раствора разбавленной серной кислоты. Жидкость окрашивается в интенсивный темно-зеленый цвет, переходящий в синий, а затем в черный.

Окисление анилина протекает очень легко, и в зависимости от условий и характера окислителя образуются различный соединения: азобензол, азооксибензол, нитробензол, бензохинон и т.д. В условиях описанного опыта анилин при окислении дает различные слодные окрашенные соединения, содержащие хиноидную группу:

Продукт окисления анилина бихроматом калия – черный анилин – очень стоек к кислотам ищелочам. Его часто применяют для крашения волокна, а также в лабораториях для окрашивания рабочих столов.

Опыт № 4. Получение ацетанилида

В пробирке сильно взбалтывают смесь 1 мл анилина и 3 мл воды. К полученной эмульсии приливают 1 мл уксусного ангидрида. Пробирку закрывают пробкой и сильно встряхивают. Выделяются кристаллы ацетанилида, и смесь застывает в густую массу. Химизм процесса:

Контрольные вопросы по теме

«Ароматические амины»

1. Изменяет ли анилин окраску индикаторов? Почему?
2. Сравните основные свойства алифатических и ароматических аминов.
3. Напишите реакции образования и разложения солей анилина: гидрохлорида и сульфата.
4. Какие реакции являются качественными на анилин. Напишите схемы реакций.
5. Оцените способность анилина к окислению? Для чего используют черный анилин?
6. Напишите схему реакции ацилирования анилина уксусным ангидридом. Каков механизм данной реакции?
7. Рассмотрите механизм реакции диазотирования анилина.
8. Напишите схему реакции азосочетания хлорида фенилдиазония с фенолом, β-нафтолом, N,N-диметиланилином. Каково практическое значение реакции азосочетания?

Рекомендуемая литература

1. Грандберг И.И. Органическая химия. М.: высшая школа. 1980.
2. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. М.: Высшая школа. 1987.
3. Ким. А.М. Органическая химия. Новосибирск. Сибирское университетское издательство. 2002.